pmedpharmФармация и фармакологияPharmacy & Pharmacology2307-92662413-2241Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute - branch of Volgograd State Medical Univer10.19163/2307-9266-2023-11-2-114-126pmedpharm-1296Research ArticleОРИГИНАЛЬНАЯ СТАТЬЯRESEARCH ARTICLEРазработка состава и технологии получения антимикробной композиции на основе моно- и сесквитерпеноидовDevelopment of composition and technology for obtaining antimicrobial composition based on mono- and sesquiterpenoidshttps://orcid.org/0000-0001-9559-788XЛакомкинаЕ. В.LakomkinaE. V.

докторант НАО «Медицинский университет Караганды».

100000, Республика Казахстан, г. Караганда, ул. Гоголя, д. 40

postdoctoral student of Medical University of Karaganda. 

40, Gogol Str., Karaganda, Republic of Kazakhstan, 100000

yankovskaya@qmu.kzhttps://orcid.org/0000-0003-1615-9967АтажановаГ. А.AtazhanovaG. A.

доктор химических наук, профессор кафедры фармацевтических дисциплин и химии НАО «Медицинский университет Караганды».

100000, Республика Казахстан, г. Караганда, ул. Гоголя, д. 40

Doctor of Sciences (Chemistry), Professor of the Department of Pharmaceutical Disciplines and Chemistry of Medical University of Karaganda.

40, Gogol Str., Karaganda, Republic of Kazakhstan, 100000

g-atazhanova@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8112-742XАхметоваС. Б.AkhmetovaS. B.

кандидат медицинских наук, профессор кафедры биомедицины НАО «Медицинский университет Караганды».

100000, Республика Казахстан, г. Караганда, ул. Гоголя, д. 40

Candidate of Sciences (Medicine), Professor of the Department of Biomedicine of Medical University of Karaganda.

40, Gogol Str., Karaganda, Republic of Kazakhstan, 100000

S.Ahmetova@qmu.kzhttps://orcid.org/0000-0002-8638-9963ЗилфикаровИ. Н.ZilfikarovI. N.

доктор фармацевтических наук, профессор РАН, начальник лаборатории ОКК ЗАО «ВИФИТЕХ», главный научный сотрудник отдела химии природных соединений ФГБНУ ВИЛАР; ведущий научный сотрудник кафедры фармации ФГБОУ ВО МГТУ.

117216, Россия, г. Москва, ул. Грина, д. 7, к. 1;

385000, Россия, г. Майкоп, ул. Первомайская, д. 191;

117624, Россия, г. Москва, ул. Скобелевская, д. 22

Doctor of Sciences (Pharmacy), Professor of the Russian Academy of Sciences, Head of the quality assurance department of VIFITECH CJSC, Chief Researcher of the Department of Chemistry of Natural Compounds of All-Russian Scientific Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants (VILAR); Leading Researcher at the Department of Pharmacy of Maikop State Technical University.

Bldg 1, 7, Grin Str., Moscow, Russia, 117216

191, Pervomaiskaya Str., Maykop, Russia, 385000

22, Skobelevskaya Str., Moscow, Russia, 117624

dagfarm@mail.ruНекоммерческое акционерное общество «Медицинский университет КарагандыКазахстанMedical University of KaragandaKazakhstan1. Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений (ВИЛАР)», 2. Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Майкопский государственный технологический университет», 3. Закрытое акционерное общество «ВИФИТЕХ».Россия1. All-Russian Scientific Research Institute of Medicinal and Aromatic Plants (VILAR)”, 2. Maikop State Technological University”, 3. Closed Joint Stock Company «VIFITECH»Russian Federation202307082023112114126Copyright © Лакомкина Е.В., Атажанова Г.А., Ахметова С.Б., Зилфикаров И.Н., 20232023Лакомкина Е.В., Атажанова Г.А., Ахметова С.Б., Зилфикаров И.Н.Lakomkina E.V., Atazhanova G.A., Akhmetova S.B., Zilfikarov I.N.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmpharm.ru/jour/article/view/1296

В статье отражены результаты подбора эфирных масел для композиций с антибактериальными и противогрибковыми свойствами. Приведена технология их получения.

Цель

Цель. Разработка технологии и изучение состава новых композиций эфирных масел, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностью.

Материал и методы

Материал и методы. В работе использованы: трава иссопа сомнительного (Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin), трава тимьяна частолистого (Thymus crebrifolius Klokov), трава тимьяна Маршалла (Thymus marschallianus Willd.), трава тимьяна ползучего (Thymus serpyllum L.), и полученные из них эфирные масла. Состав эфирных масел определяли методом газовой хроматографии с масс-спектральной детекцией. Основные физико-химические показатели композиций оценивали согласно требованиям Государственной фармакопеи Российской Федерации XIV изд. Испытания на антимикробную активность проводили с применением штаммов Staphylococcus aureus АТСС 6538, Bacillus subtilis АТСС 6633, Escherichia coli АТСС 25922, Candida albicans АТСС 10231.

Результаты

Результаты. Получены и исследованы композиции, обладающие активностью в отношении микроорганизмов Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli и грибков Candida albicans. Композиция на основе эфирных масел иссопа сомнительного и тимьяна Маршалла содержала 139 компонентов, из которых основные – эвкалиптол (6,51%) и терпинен-4-ол (1,95%). Композиция из эфирных масел иссопа сомнительного и тимьяна частолистого содержала 137 компонентов (эвкалиптол (20,37%), терпинен-4-ол (7,03%), Ʈ-муурол (2,28%), γ-терпинен (2,23%), β-мирцен (2,09%) и др.). Композиция из эфирных масел иссопа сомнительного и тимьяна ползучего содержала 149 компонентов (основные – эвкалиптол (7,33%) и α-терпинеол (0,9%)).

Заключение

Заключение. Предложена технология и установлен состав эфирномасличных композиций, обладающих антибактериальной и противогрибковой активностью.

The article reflects the results of the essential oils selection for the compositions with antibacterial and antifungal properties. The technology of their production is represented.

The aim of the work was the development of technology and the study structure of new essential oils compositions with antibacterial and antifungal activities.

Material and methods

Material and methods. The following plants have been used in the work: the herb of Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin, the herb of Thymus crebrifolius Klokov, the herb of Thymus marschallianus Willd, the herb of Thymus serpyllum L., and the essential oils obtained from them. The composition of the essential oils was determined by Gas Chromatography Mass Spectrometry. The main physical and chemical parameters of the compositions were evaluated in accordance with the requirements of the Russian State Pharmacopoeia, the XIVth edition. The tests for the antimicrobial activity were carried out using the strains of Staphylococcus aureus ATCC 6538, Bacillus subtilis ATCC 6633, Escherichia coli ATCC 25922, Candida albicans ATCC 10231.

Results

Results. Compositions with an activity against microorganisms Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli and fungi Candida albicans have been obtained and studied. The composition based on essential oils of Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin and Thymus marschallianus Willd. contained 139 components, the main ones of which are eucalyptol (6.51%) and terpinen-4-ol (1.95%). The composition of essential oils of Hyssopus ambiguus (Trautv. Iljin) and Thymus crebrifolius Klokov contained 137 components (eucalyptol (20.37%), terpinen-4-ol (7.03%), Ʈ-muurol (2.28%), γ-terpinene (2.23%), β-myrcene (2.09%), etc.). The composition of the essential oils of Hyssopus ambiguus (Trautv.) Iljin and Thymus serpyllum L. contained 149 components (the main ones are eucalyptol (7.33%) and α-terpineol (0.9%)).

Conclusion

Conclusion. The technology has been proposed and the structure of the essential oils compositions with antibacterial and antifungal activities has been established.

эфирные маслаизопреноидыэфирномасличная композициятехнологияантибактериальная и противогрибковая активностьessential oilsisoprenoidsessential oils compositiontechnologyantibacterial and antifungal activitiesДанное исследование не имело финансовой поддержки от сторонних организаций.This study did not receive any financial support from outside organizations.ReferencesPowers C.N., Osier J.L., McFeeters R.L., Brazell C.B., Olsen E.L., Moriarity D.M., Satyal P., Setzer W.N. Antifungal and Cytotoxic Activities of Sixty Commercially-Available Essential Oils // Molecules. – 2018. – Vol. 23, No. 7. – Art. ID: 1549. DOI: 10.3390/molecules23071549Powers CN, Osier JL, McFeeters RL, Brazell CB, Olsen EL, Moriarity DM, Satyal P, Setzer WN. Antifungal and Cytotoxic Activities of Sixty Commercially-Available Essential Oils. Molecules. 2018 Jun 27;23(7):1549. DOI: 10.3390/molecules23071549Man A., Santacroce L., Jacob R., Mare A., Man L. Antimicrobial Activity of Six Essential Oils Against a Group of Human Pathogens: A Comparative Study // Pathogens. – 2019. – Vol. 8, No. 1. – Art. ID: 15. DOI: 10.3390/pathogens8010015Man A, Santacroce L, Jacob R, Mare A, Man L. Antimicrobial Activity of Six Essential Oils Against a Group of Human Pathogens: A Comparative Study. Pathogens. 2019 Jan 28;8(1):15. DOI: 10.3390/pathogens8010015Valdivieso-Ugarte M., Gomez-Llorente C., Plaza-Díaz J., Gil Á. Antimicrobial, Antioxidant, and Immunomodulatory Properties of Essential Oils: A Systematic Review // Nutrients. – 2019. – Vol. 11, No. 11. – Art. ID: 2786. DOI: 10.3390/nu11112786Valdivieso-Ugarte M, Gomez-Llorente C, Plaza-Díaz J, Gil Á. Antimicrobial, Antioxidant, and Immunomodulatory Properties of Essential Oils: A Systematic Review. Nutrients. 2019 Nov 15;11(11):2786. DOI: 10.3390/nu11112786de Matos S.P., Teixeira H.F., de Lima Á.A.N., Veiga-Junior V.F., Koester L.S. Essential Oils and Isolated Terpenes in Nanosystems Designed for Topical Administration: A Review // Biomolecules. – 2019. – Vol. 9, No. 4. – Art. ID: 138. DOI: 10.3390/biom9040138de Matos SP, Teixeira HF, de Lima ÁAN, Veiga-Junior VF, Koester LS. Essential Oils and Isolated Terpenes in Nanosystems Designed for Topical Administration: A Review. Biomolecules. 2019 Apr 5;9(4):138. DOI: 10.3390/biom9040138Wińska K., Mączka W., Łyczko J., Grabarczyk M., Czubaszek A., Szumny A. Essential Oils as Antimicrobial Agents-Myth or Real Alternative? // Molecules. – 2019. – Vol. 24, No. 11. – Art. ID: 2130. DOI: 10.3390/molecules24112130Wińska K, Mączka W, Łyczko J, Grabarczyk M, Czubaszek A, Szumny A. Essential Oils as Antimicrobial Agents-Myth or Real Alternative? Molecules. 2019 Jun 5;24(11):2130. DOI: 10.3390/molecules24112130Заславская А.А., Дмитрук В.И., Злобинец А.С. Использование ароматерапии для лечения и профилактики острых респираторных заболеваний у детей // Актуальная инфектология. 2017;5:101-11. DOI: 10.22141/2312-413x.5.2.2017.105323Zaslavskaya AA, Dmytruk VI, Zlobinets AS. The aromatherapy for the treatment and prevention of acute respiratory infections in children. Aktual’naya Infektologiya. 2017;5:101–11. DOI: 10.22141/2312-413x.5.2.2017.105323. RussianЛыков И.Н. Исследование противогрибковой активности действия эфирных масел // Тенденции развития науки и образования. – 2019. – № 51-6. – С. 17–20. DOI: 10.18411/lj-06-2019-126Lykov IN. Study of the antifungal activity of the action of essential oils. Trends in the development of science and education. 2019;(51–6):17–20. DOI: 10.18411/lj-06-2019-126. RussianСоковнина С.В., Танчева А.А., Ильина А.А. Антимикотическая активность эфирных масел // Вестник науки и образования. – 2017. – № 11 (35). – С. 109–111.Sokovnina SV, Tancheva AA, Ilyina AA. Antimicotic activity of essential oils. Bulletin of science and education. 2017;11(35):109–11. RussianГодовалов А.П., Быкова Л.П. Антимикробная активность производных некоторых растений // Современные научные исследования и разработки. – 2017. – Т. 2, № 1. – С. 58–61.Godovalov AP, Bykova LP. Antimicrobial activity of the derivatives from some plants. Modern research and development. 2017;2(1):58–61. RussianButnariu M., Sarac I. Essential Oils from Plants // Journal of Biotechnology and Biomedical Science. – 2018. – Vol. 1, No. 4. – P. 35-43. DOI: 10.14302/issn.2576-6694.jbbs-18-2489Butnariu M, Sarac I. Essential Oils from Plants. Journal of Biotechnology and Biomedical Science. 2018;1(4):35–43. DOI: 10.14302/issn.2576-6694.jbbs-18-2489Pandey A.K., Kumar P., Singh P., Tripathi N.N., Bajpai V.K. Essential Oils: Sources of Antimicrobials and Food Preservatives // Front Microbiol. – 2017. – Vol. 7. – Art. ID: 2161. DOI: 10.3389/fmicb.2016.02161Pandey AK, Kumar P, Singh P, Tripathi NN, Bajpai VK. Essential Oils: Sources of Antimicrobials and Food Preservatives. Front Microbiol. 2017 Jan 16;7:2161. DOI: 10.3389/fmicb.2016.02161Gedikoğlu A., Sökmen M., Çivit A. Evaluation of Thymus vulgaris and Thymbra spicata essential oils and plant extracts for chemical composition, antioxidant, and antimicrobial properties // Food Sci Nutr. – 2019. – Vol. 7, No. 5. – P. 1704–1714. DOI: 10.1002/fsn3.1007Gedikoğlu A, Sökmen M, Çivit A. Evaluation of Thymus vulgaris and Thymbra spicata essential oils and plant extracts for chemical composition, antioxidant, and antimicrobial properties. Food Sci Nutr. 2019 Apr 2;7(5):1704–14. DOI: 10.1002/fsn3.1007Puškárová A., Bučková M., Kraková L., Pangallo D., Kozics K. The antibacterial and antifungal activity of six essential oils and their cyto/genotoxicity to human HEL 12469 cells // Sci Rep. – 2017. – Vol. 7, No. 1. – Art. ID: 8211. DOI: 10.1038/s41598-017-08673-9Puškárová A, Bučková M, Kraková L, Pangallo D, Kozics K. The antibacterial and antifungal activity of six essential oils and their cyto/genotoxicity to human HEL 12469 cells. Sci Rep. 2017 Aug 15;7(1):8211. DOI: 10.1038/s41598-017-08673-9Крюков В.С., Глебова И.В. Антибактериальное действие эфирных масел растений (обзор) // Проблемы биологии продуктивных животных. – 2017. – № 3. – С. 5–25.Kryukov VS, Glebova IV. Аntibacterial effects of the volatile oils of drug plants. Problems of biology of productive animals. 2017;(3):5–25. RussianКашлей Т.А., Сеньковец Т.А. Антибактериальные свойства эфирных масел и перспективы их применения // Научный потенциал молодежи – будущему Беларуси: материалы XIII международной молодежной научно-практической конференции, Пинск, 5 апреля 2019 г.: в 3-х ч. / Министерство образования Республики Беларусь [и др.]; редкол.: К.К. Шебеко [и др.]. – Пинск: ПолесГУ, 2019. – Ч. 3. – С. 42–44.Kashley TA, Senkovets TA. Antibacterial properties of essential oils and prospects for their use. In: Shebeko KK et al, editors. Scientific potential of youth - the future of Belarus: materials of the XIII International Youth Scientific and Practical Conference; Pinsk, April 5, 2019; Pinsk: PolesGU; 2019. Pt 3. Р. 42–44. RussianБадекова К.Ж., Ахметова С.Б. Антимикробная активность эфирных масел растений, произрастающих в Казахстане // Фармация Казахстана. – 2020. – № 1(222). – С. 15–18.Badekova KJ, Ahmetova SB. Antimicrobial activity of essential oils of plants growing in kazakhstan. Pharmacy of Kazakhstan. 2020;1 (222):15–8. RussianБулгакова В.А. Композиция натуральных эфирных масел: место в профилактике и комплексной терапии острых респираторных заболеваний у детей // Фарматека. – 2016. – № 4. – С. 14–20.Bulgakova VA. Composition of natural essential oils: place in the prevention and comprehensive treatment of acute respiratory infections in children. Farmateka. 2016;(4):14–20. RussianСтаростина Л.С. Уменьшение лекарственной нагрузки на детский организм: опыт использования эфирных масел для профилактики и лечения острых респираторных инфекций // РМЖ. – 2018. – Т. 9. – С. 13–17.Starostina LS. Reducing the drug load on children’s body: the experience of using essential oils for the prevention and treatment of acute respiratory infections. RMJ. 2018. № 9. P. 13–7. RussianПискунова А.С., Кирилина С.А. Эффективное применение эфирных масел для лечения и профилактики острых респираторных инфекций у часто болеющих детей // Практика педиатра. – 2019. – № 1. – С. 30–34.Piskunova AS, Kirilina SA. Effective use of essential oils for the treatment and prevention of acute respiratory infections in frequently ill children. Praktika pediatrica. 2019;(1):30-4. RussianМаланичева Т.Г., Зиатдинова Н.В., Гатауллина Г.С. Современные тренды реабилитации детей с рекуррентными респираторными заболеваниями // Практика педиатра. – 2022. – № 4. – С. 54–58.Malanicheva TG, Ziatdinova NV, Gataullina GS. Modern trends in the rehabilitation of children with recurrent respiratory diseases. Praktika pediatrica. 2022;(4):54–8. RussianРадциг Е.Ю., Константинов Д.И. Роль биопленок в развитии и хронизации ЛОР-патологии и способы воздействия на них // Вопросы практической педиатрии. – 2021. – Т. 16, № 4. – C. 166–171. DOI: 10.20953/1817-7646-2021-4-166-171Radtsig EYu, Konstantinov DI Role of biofilms in the development and persistence of ENT infections and ways to disrupt biofilms. Clinical Practice in Pediatrics. 2021;16(4):166–71. DOI: 10.20953/1817-7646-2021-4-166-171. RussianПаштецкий В.С., Невкрытая Н.В. Использование эфирных масел в медицине, ароматерапии, ветеринарии и растениеводстве (обзор) // Таврический вестник аграрной науки. – 2018. – № 1(13). – С. 16–38. DOI: 10.25637/TVAN2018.01.02Pashtetskiy VS, Nevkrytaya NV Use of essential oils in medicine, aromatherapy, veterinary and crop production (review). Tavricheskij vestnik agrarnoj nauki. 2018;1(13):16-38. DOI: 10.25637/TVAN2018.01.02. RussianLakomkina Y.V., Ishmuratova M.Y., Atazhanova G.A. Morphometric Study of Hyssopus ambiguus Growing in the Territory of Central Kazakhstan // OnLine Journal of Biological Sciences. – 2022. – Vol. 22, No. 1. – P. 112–117. DOI: 10.3844/ojbsci.2022.112.117Lakomkina YV, Ishmuratova MY, Atazhanova GA. Morphometric Study of Hyssopus ambiguus Growing in the Territory of Central Kazakhstan. OnLine Journal of Biological Sciences. 2022;22(1):112–7. DOI: 10.3844/ojbsci.2022.112.117Mączka W., Duda-Madej A., Górny A., Grabarczyk M., Wińska K. Can Eucalyptol Replace Antibiotics? // Molecules. – 2021. – Vol. 26, No. 16. – Art. ID: 4933. DOI: 10.3390/molecules26164933Mączka W, Duda-Madej A, Górny A, Grabarczyk M, Wińska K. Can Eucalyptol Replace Antibiotics? Molecules. 2021 Aug 14;26(16):4933. DOI: 10.3390/molecules26164933Cai Z.M., Peng J.Q., Chen Y., Tao L., Zhang Y.Y., Fu L.Y., Long Q.D., Shen X.C. 1,8-Cineole: a review of source, biological activities, and application // J Asian Nat Prod Res. – 2021. – Vol. 23, No. 10. – P. 938–954. DOI: 10.1080/10286020.2020.1839432Cai ZM, Peng JQ, Chen Y, Tao L, Zhang YY, Fu LY, Long QD, Shen XC. 1,8-Cineole: a review of source, biological activities, and application. J Asian Nat Prod Res. 2021 Oct;23(10):938–54. DOI: 10.1080/10286020.2020.1839432Cheng F., Mo Y., Chen K., Shang X., Yang Z., Hao B., Shang R., Liang J., Liu Y. Integration of metabolomics and transcriptomics indicates changes in MRSA exposed to terpinen-4-ol // BMC Microbiol. – 2021. – Vol. 21, No. 1. – Art. ID: 305. DOI: 10.1186/s12866-021-02348-2Cheng F, Mo Y, Chen K, Shang X, Yang Z, Hao B, Shang R, Liang J, Liu Y. Integration of metabolomics and transcriptomics indicates changes in MRSA exposed to terpinen-4-ol. BMC Microbiol. 2021 Nov 4;21(1):305. DOI: 10.1186/s12866-021-02348-2Surendran S., Qassadi F., Surendran G., Lilley D., Heinrich M. Myrcene-What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? // Front Nutr. – 2021. – Vol. 8. – Art. ID: 699666. DOI: 10.3389/fnut.2021.699666Surendran S, Qassadi F, Surendran G, Lilley D, Heinrich M. Myrcene-What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? Front Nutr. 2021 Jul 19;8:699666. DOI: 10.3389/fnut.2021.699666Jafri H., Ansari F.A., Ahmad I. Chapter 9 – Prospects of Essential Oils in Controlling Pathogenic Biofilm. In: Khan MSA, Ahmad I, Chattopadhyay D, editors. – New Look to Phytomedicine, Academic Press. – Vol. 2019. – P. 203–236. DOI: 10.1016/B978-0-12-814619-4.00009-4Jafri H, Ansari FA, Ahmad I. Chapter 9 – Prospects of Essential Oils in Controlling Pathogenic Biofilm. In: Khan MSA, Ahmad I, Chattopadhyay D, editors; New Look to Phytomedicine, Academic Press; 2019, p. 203–36. DOI: 10.1016/B978-0-12-814619-4.00009-4

The authors declare that there are no conflicts of interest present.