pmedpharmФармация и фармакологияPharmacy & Pharmacology2307-92662413-2241Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute - branch of Volgograd State Medical Univer10.19163/2307-9266-2017-5-2-150-163pmedpharm-245Research ArticleФАРМАКОГНОЗИЯ, БОТАНИКАPHARMACOGNOSY, BOTANYИССЛЕДОВАНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ В ИЗВЛЕЧЕНИЯХ ИЗ ЛИСТЬЕВ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГОINVESTIGATION OF PHENOLIC COMPOUNDS IN EXTRACTS FROM THE LEAVES OF LAURUS NOBILIS L.НасуховаН. М.NasuhovaN. M.

аспирант кафедры фармакогнозии,

357532, г. Пятигорск, пр. Калинина, 11 

postgraduate student of the Chair of Pharmacognosy,

11, Kalinin ave., Pyatigorsk, 357532

konovalov_da@pochta.ruШевчукО. М.ShevchukO. M.

доктор биологических наук, заведующий лабораторией ароматических и лекарственных растений,

298648, Республика Крым, г. Ялта, пгт. Никита

Doctor of Sciences (Biology), Head of the Laboratory of Aromatic and Medicina Plants,

Nikita, Yalta, Republic of Crimea, 298648

oksana_shevchuk1970@mail.ruЛогвиненкоЛ. А.LogvinenkoL. A.

научный сотрудник лаборатории ароматических и лекарственных растений,

298648,  Республика Крым, г. Ялта, пгт. Никита

scientific worker of the laboratory of aromatic medicinal plants,

Nikita, Yalta, Republic of Crimea, 298648

Пятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава РоссииРоссияPyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute – branch of Volgograd State Medical University of the Ministry of Health of RussiaRussian FederationФГБУН «НБС-ННЦ»РоссияNikitsky Botanic GardenRussian Federation20171807201752150163Copyright © Насухова Н.М., Шевчук О.М., Логвиненко Л.А., 20172017Насухова Н.М., Шевчук О.М., Логвиненко Л.А.Nasuhova N.M., Shevchuk O.M., Logvinenko L.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmpharm.ru/jour/article/view/245

Лавр благородный (Laurus nobilis L.) – вечнозеленое двудомное, редко однодомное растение высотой до 15 м. Естественными местами его обитания являются территории стран Средиземноморья. Растение давно и активно выращивается как декоративное (Европа, Россия, США и др.), культивируется в Турции, Алжире, Марокко, Испании, Франции, Италии, Португалии, Мексике и России. Химический состав листьев лавра включает компоненты эфирного масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения в качестве основных биологически активных групп соединений.

Цель исследования – идентификация фенольных соединений в водном и водно-спиртовых извлечениях из листьев лавра благородного.

Материалы и методы

Материалы и методы. Исследование качественного состава фенольного комплекса в извлечениях из изучаемых образцов листьев лавра благородного проводили на высокоэффективном жидкостном хроматографе «Hitachi Chromaster» с термостатом колонок «Column Oven 5310», насосом «Pump 5110» и УФ-детектором «UV-detector 5410».

Результаты и обсуждение

Результаты и обсуждение. Объектом исследования являлись образцы листьев лавра благородного, собранные в июле 2016 года в окрестностях г. Алушта (Республика Крым). В извлечениях, полученных с помощью спирта этилового 70%, идентифицированы кофейная, галловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), лютеолин-7-глюкозид. В извлечениях на основе спирта этилового 40% в качестве компонентов идентифицированы кофейная, галловая и изоферуловая кислоты, дикумарин, эпикатехин, кемпферол и изокверцитрин. В водных извлечениях установлено присутствие аскорбиновой, галловой и ванилиновой кислот, эпикатехина, кверцетин-3-глюкозида и кемпферол-3-галактозида.

Заключение

Заключение. В результате изучения образцов листьев лавра благородного, собранных в окрестностях г. Алушта в водном и водно-спиртовых (40% и 70%) извлечениях с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии идентифицированы аскорбиновая кислота и 13 соединений фенольной природы. Изоферуловая и цикориевая кислоты, галлат эпигаллокатехина (ЭГКГ), дикумарин, кемпферол, изокверцитрин, кемпферол-3-галактозид и лютеолин-7-глюкозид в листья лавра благородного идентифицированы впервые. 

Laurus nobilis L

Laurus nobilis L. is an evergreen dioecious, rarely monecious plant up to 15 m high. Its natural area includes Mediterranean countries. For a long time this plant has been actively cultivated as a decorative plant in (Europe, Russia, USA and others) as well as in Turkey, Algeria, Morocco, Spain, France, Italy, Portugal, Mexico and Russia. Chemical composition of the Laurus leaves include essential oil components, sesquiterpenic lactones and phenolic compounds as the principal active groups of compounds.

The aim of the study was the identification of phenolic compounds in water and water alcohol extracts from leaves of Laurus nobilis.

Materials and methods

Materials and methods. Examinations of qualitative composition of phenolic complex in extracts from Laurus samples under study were carried out using «Hitachi Chromaster» high-performance liquid chromatographer with «Column Oven 5310», «Pump 5110» and «UV-detector 5410».

Results and discussion

Results and discussion. The samples of Laurus nobilis leaves gathered in outskirts of Alushta (Republic of Crimea) in July 2016 were the objects if the study. We identified caffeic, gallic, and chicoric acids, epigallocatechin gallate, luteolin-7-glycoside in the extracts obtained using ethanol 70%. And caffeic, gallic, isoferulic acids, dicoumarin, epicatechin, kaempferol, and isoquercitrin in ethanol 40% extracts. In water extracts we found the presence of ascorbic, gallic, and vanillic acids, epicatechin, quercetin-3-glycoside and kaempferol-3-galactoside.

Conclusion

Conclusion. As the result of the Laurus nobilis leaves samples study, gathered in Alushta outskirts, ascorbic acid and 13 phenolic compounds were identified in water and water-alcohol (40% and 70%) extracts using high performance liquid chromatography. Isoferulic and chicoric acids, epigallocatechin gallate, dicoumarin, kaempferol, isoquercitrin, kaempferol-3-galactoside and luteolin-7-glycoside were identified in Laurus nobilis leaves for the first time. 

лавр благородныйLaurus nobilisлистьяфенольные соединенияlaurel nobleLaurus nobilisleavesphenolic compoundsReferencesDall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., Costa S., Guerra M.C., Stella L., Greco E., Innocenti G. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUS NOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Medicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI: 10.1089/jmf.2008.0119Dall’Acqua S., Cervellati R., Speroni E., Costa S., Guerra M.C., Stella L., Greco E., Innocenti G. PHYTOCHEMICAL COMPOSITION AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF LAURUS NOBILIS L. LEAF INFUSION. Journal of Medicinal Food. 2009. Vol. 12. P. 869–876. DOI: 10.1089/jmf.2008.0119Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTOCHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL REVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P. 595-602.Ramling P., Meera M., Priyanka P. PHYTOCHEMICAL AND PHARMACOLOGICAL REVIEW ON LAURUS NOBILIS. Int. J. of Pharm. and Chem. Sci. 2012. Vol. 1, Is. 2. P. 595-602.Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL (LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIFIC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOW TROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WALBAUM). J. of Animal and Veterinary Advances. 2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/java.2010.1275.1279Bilen S., Bulut M. EFFECT OF LAUREL (LAURUS NOBILIS) ON THE NON-SPECIFIC IMMUNE RESPONSES OF RAINBOW TROUT (ONCORHYNCHUS MYKISS, WALBAUM). J. of Animal and Veterinary Advances. 2010. Vol. 9, Is. 8. P. 1275-1277. DOI: 10.3923/java.2010.1275.1279Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian Herbal Pharmacopoeia”. Tehran: Publications of Iranian Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Ghannadi A. Lauri Folium. In: “Iranian Herbal Pharmacopoeia”. Tehran: Publications of Iranian Ministry of Health, 2002. P. 136-143.Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SURVEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSITION FROM THE LEAVES AND FLOWERS OF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMAN PROVINCE // J. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol. 4. P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Moghtader M., Salari H. COMPARATIVE SURVEY ON THE ESSENTIAL OIL COMPOSITION FROM THE LEAVES AND FLOWERS OF LAURUS NOBILIS L. FROM KERMAN PROVINCE. J. Ecol. Nat. Environ. 2012. Vol. 4. P. 150-153. DOI: 10.5897/JENE11.126Насухова Н.М., Коновалов Д.А. ДИНАМИКА НАКОПЛЕНИЯ ЭФИРНОГО МАСЛА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № S. С. 94-95.Nasukhova N.M., Konovalov D.A. DINAMIKA NAKOPLENIYA EFIRNOGO MASLA V LISTYAH LAVRA BLAGORODNOGO. Vestnik volgogradskogo gosudarstvennogo medicinskogo universiteta [Dynamics of the accumulation of essential oil in the leaves of the laurel]. [Bulletin of the Volgograd State Medical University]. 2014. No. S. P. 94-95. (In Russ.)Diaz-Maroto M.C., Perez-Coello M.S., Cabezudo M.D. EFFECT OF DRYING METHOD ON THE VOLATILES IN BAY LEAF (LAURUS NOBILIS L.) // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 4520-4524. DOI: 10.1021/jf011573dDiaz-Maroto M.C., Perez-Coello M.S., Cabezudo M.D. EFFECT OF DRYING METHOD ON THE VOLATILES IN BAY LEAF (LAURUS NOBILIS L.). J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. P. 4520-4524. DOI: 10.1021/jf011573dOzcan B., Esen M., Sangun M.K., Coleri A., Caliskan M. EFFECTIVE ANTIBACTERIAL AND ANTIOXIDANT PROPERTIES OF METHANOLIC EXTRACT OF LAURUS NOBILIS SEED OIL // Journal of Environmental Biology. 2010. Vol. 31. P. 637-641.Ozcan B., Esen M., Sangun M.K., Coleri A., Caliskan M. EFFECTIVE ANTIBACTERIAL AND ANTIOXIDANT PROPERTIES OF METHANOLIC EXTRACT OF LAURUS NOBILIS SEED OIL. Journal of Environmental Biology. 2010. Vol. 31. P. 637-641.Сенченко С.П., Насухова Н.М., Агова Л.А., Коновалов Д.А. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ВЭЖХ И КАПИЛЛЯРНОГО ЭЛЕКТРОФОРЕЗА ДЛЯ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ КОСТУНОЛИДА И ДЕГИДРОКОСТУСЛАКТОНА В ЛИСТЬЯХ ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО // Вестник Волгоградского государственного медицинского университета. 2014. № 4 (52). С. 18-20.Senchenko S.P., Nasukhova N.M., Agova L.A., Konovalov D.A. ISPOLZOVANIE VEHZHKH I KAPILLYARNOGO EHLEKTROFOREZA DLYA KOLICHESTVENNOGO OPREDELENIYA KOSTUNOLIDA I DEGIDROKOSTUSLAKTONA V LISTYAH LAVRA BLAGORODNOGO [THE USE OF HPLC AND CAPILLARY ELECTROPHORESIS FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF COSTUNOLIDE AND DEHYDROCOSTUSLACTONE IN THE LEAVES OF THE LAUREL]. Bulletin of the volgograd state medical university [Bulletin of the Volgograd State Medical University]. 2014. No. 4 (52). P. 18-20. (In Russ.)Matsuda H., Kagerura T., Toguchida I., Ueda H., Morikawa T., Yoshikawa M. INHIBITORY EFFECTS OF SESQUITERPENE FROM BAY LEAF ON NITRIC OXIDE PRODUCTION IN LIPOPOLYSACCHARIDE-ACTIVATED MACROPHAGES: STRUCTURE REQUIREMENT AND ROLE OF HEAT SHOCK PROTEIN INDUCTION // Life Sci. 2000. Vol. 66. P. 2151-2157. DOI: 10.1016/S0024-3205(00)00542-7Matsuda H., Kagerura T., Toguchida I., Ueda H., Morikawa T., Yoshikawa M. INHIBITORY EFFECTS OF SESQUITERPENE FROM BAY LEAF ON NITRIC OXIDE PRODUCTION IN LIPOPOLYSACCHARIDE-ACTIVATED MACROPHAGES: STRUCTURE REQUIREMENT AND ROLE OF HEAT SHOCK PROTEIN INDUCTION. Life Sci. 2000. Vol. 66. P. 2151-2157. DOI: 10.1016/S0024-3205(00)00542-7Yoshikawa M., Shimoda H., Uemura T., Morikawa T., Kawahara Y., Matsuda H. ALCOHOL ABSORPTION INHIBITORS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS): STRUCTURE-REQUIREMENTS OF SESQUITERPENES FOR THE ACTIVITY. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2000. Vol. 8. P. 2071–2077. DOI: 10.1016/S0968-0896(00)00127-9Yoshikawa M., Shimoda H., Uemura T., Morikawa T., Kawahara Y., Matsuda H. ALCOHOL ABSORPTION INHIBITORS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS): STRUCTURE-REQUIREMENTS OF SESQUITERPENES FOR THE ACTIVITY. Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2000. Vol. 8. P. 2071–2077. DOI: 10.1016/S0968-0896(00)00127-9Fang F., Sang Sh., Chen K.Y. Gosslau A., Ho C.-T., Rosen R.T. ISOLATION AND IDENTIFICATION OF CYTOTOXIC COMPOUNDS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS). Food Chemistry. 2005. Vol. 93. P. 497-501. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.10.029Fang F., Sang Sh., Chen K.Y. Gosslau A., Ho C.-T., Rosen R.T. ISOLATION AND IDENTIFICATION OF CYTOTOXIC COMPOUNDS FROM BAY LEAF (LAURUS NOBILIS). Food Chemistry. 2005. Vol. 93. P. 497-501. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.10.029Коновалов Д.А., Насухова Н.М. СЕСКВИТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ ЛИСТЬЕВ И ПЛОДОВ LAURUS NOBILIS L. (ЛАВРА БЛАГОРОДНОГО) // Фармация и фармакология. 2014. № 2 (3). С. 23-33. DOI: 10.19163/2307-9266-2014-2-2(3)-23-33Konovalov D.A., Nasukhova N.M. SESQUITERPENE LACTONES OF LEAVES AND FRUITS OF LAURUS NOBILIS L. (LAUREL). Pharmacy and pharmacology. 2014. No. 2 (3). P. 23-33. DOI: 10.19163/2307-9266-2014-2-2(3)-23-33 (In Russ.)Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAURUS NOBILIS // J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P. 560-563. DOI: 10.1021/np50023a008Pech B., Bruneton J. ALKALOIDES OF LAURUS NOBILIS. J. Nat. Prod. 1982. Vol. 45. P. 560-563. DOI: 10.1021/np50023a008Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B., Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B. THE EFFECTS OF EXTRACTION METHOD ON THE MEASURED TOCOPHEROL LEVEL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L. NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal of Food Composition and Analysis. 2011. Vol. 24. P. 103–110. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.04.006Ouchikh O., Chahed T., Ksouri R., Taarit M.B., Faleh H., Abdelly C., Kchouk M.E., Marzouk B. THE EFFECTS OF EXTRACTION METHOD ON THE MEASURED TOCOPHEROL LEVEL AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF L. NOBILIS VEGETATIVE ORGANS. Journal of Food Composition and Analysis. 2011. Vol. 24. P. 103–110. DOI: 10.1016/j.jfca.2010.04.006Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R., Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROANTHOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVONOLS IN SOME PLANT MATERIALS AND THEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. Food chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.02.025Škerget M., Kotnik P., Hadolin M., Hraš A.R., Simonič M., Knez Z. PHENOLS, PROANTHOCYANIDINS, FLAVONES AND FLAVONOLS IN SOME PLANT MATERIALS AND THEIR ANTIOXIDANT ACTIVITIES. Food chemistry. 2005. Vol. 89, Is. 2. P. 191-198. DOI: 10.1016/j.foodchem.2004.02.025Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M. INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANT BEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIED AROMATIC PLANT MATERIALS IN RELATION TO THEIR PHENOLIC CONTENT AND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P. 5743–5752. DOI: 10.1021/jf8009393Papageorgiou V., Mallouchos A., Komaitis M. INVESTIGATION OF THE ANTIOXIDANT BEHAVIOUR OF AIR- AND FREEZE-DRIED AROMATIC PLANT MATERIALS IN RELATION TO THEIR PHENOLIC CONTENT AND VEGETATIVE CYCLE. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008. Vol. 56. P. 5743–5752. DOI: 10.1021/jf8009393Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C., Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C.. NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CONTRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L. LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE A WILD OR A CULTIVATED SAMPLE? Food chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.01.122Dias M.I., Barros L., Duenas M. Alves R.C., Oliveira M.B., Santos-Buelga C., Ferreira I.C.. NUTRITIONAL AND ANTIOXIDANT CONTRIBUTIONS OF LAURUS NOBILIS L. LEAVES: WOULD BE MORE SUITABLE A WILD OR A CULTIVATED SAMPLE? Food chemistry. 2014. Vol. 156. P. 339-346. DOI: 10.1016/j.foodchem.2014.01.122

The authors declare that there are no conflicts of interest present.