pmedpharmФармация и фармакологияPharmacy & Pharmacology2307-92662413-2241Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute - branch of Volgograd State Medical Univer10.19163/2307-9266-2014-2-4(5)-23-47pmedpharm-39Research ArticleОБЗОРЫ, ЛЕКЦИИREVIEWS, LECTURESПРИРОДНЫЕ ПОЛИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯNATURAL POLYACETYLENE COMPOUNDSКоноваловД. А.KonovalovD. A.

доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий кафедрой фармакогнозии Пятигорского медико-фармацевтического института – филиала ГБОУ ВПО ВолгГМУ Минздрава России. Область научных интересов: фитохимия, химия природных соединений, хемотаксономия.

konovalov_da@pochta.ruПятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ГБОУ ВПО ВолгГМУ Минздрава России, г. ПятигорскРоссияPyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute-a branch of Volgograd State Medical University, PyatigorskRussian Federation20141209201524(5)2347Copyright © Коновалов Д.А., 20152015Коновалов Д.А.Konovalov D.A.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmpharm.ru/jour/article/view/39

Природными полиацетиленами (полиинами) называют соединения, содержащие в своей структуре две или более тройные связи. В 24 семействах высших растений идентифицированы около 2000 различных полиацетиленов и биогенетически связанных веществ. Однако большинство этих соединений обнаружены в семи семействах цветковых растений: Apiaceae (Umbelliferae), Araliaceae, Asteraceae (Compositae), Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae и Santalaceae. Полиацетилены являются относительно нестабильными, химически и биологически активными соединениями и кроме растений присутствуют в грибах, микроорганизмах, морских беспозвоночных и других организмах. Ацетилены формируют отчетливую специализированную группу химически активных природных соединений, которые биосинтезируются в растениях из ненасыщенных жирных кислот. Кроме широко распространенных алифатических полиацетиленов, в видах растений обнаружены также тиофены, дитиациклогексадиены (тиарубрины), тиоэфиры, сульфоксиды, сульфоны, алкамиды, хлорогидрины, лактоны, спироацеталь енольные эфиры, фураны, пираны, тетрагидропираны, изокумарины, ароматические ацетилены. Полиацетилены локализуются в различных органах растений, встречаясь как в индивидуальном виде, так и в соединении c углеводами, терпеновыми, фенольными и другими соединениями. Многие полиацетилены обнаружены в составе эфирных масел растений и это подтверждает их ярко выраженные экологические функции. С биологической точки зрения эти соединения чаще всего синтезируются растениями как токсичные или горькие антифиданты, аллелопатические соединения, фитоалексины или в широком смысле антибиотические компоненты. Полиины являются сильными фотосенсибилизаторами, проявляют противовоспалительную, антикоагулянтную, антибактериальную, противотуберкулезную, противогрибковую, противовирусную, нейрозащитную и нейротоксическую активности. Установлено и иммуностимулирующее влияние, связанное с определенной аллергенностью некоторых из этих веществ. Поэтому без сомнения полиацетилены представляют интерес для современной фармации и медицины.

Polyacetylenes (polyynes) are compounds which contain two or more triple bonds in its structure. About 2 000 different polyacetylenes and biogenetically related substances were identified in 24 families of higher plants. However, most of these compounds were found in seven families of flowering plants: Apiaceae (Umbelliferae), Araliaceae, Asteraceae (Compositae), Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae and Santalaceae. Polyacetylenes are relatively unstable, chemically and biologically active compounds, and present in fungi, microorganisms, marine invertebrates and other organisms except for plants. Acetylenes form distinct specialized group of chemically active natural compounds, which are biosynthesized in plants of unsaturated fatty acids. In addition to widespread aliphatic polyacetylenes thiophenes dithiacyclohexadienes (thiarubrines), thioethers, sulphoxides, sulphones, alkamides, chlorohydrins, lactones, spiroacetal enol ethers, furans, pyrans, tetrahydropyrans, isocoumarins, aromatic acetylenes were also found in plant species. Polyacetylenes are localized in different plant organs, and can be found both individually and as a compound with carbohydrates, terpene, phenolic and other compounds. Many polyacetylenes are found in the composition of the essential oils of plants and it confirms their strongly marked ecological functions. From biological point of view these compounds are often synthesized by plants as toxic or bitter antifeedants, allelopathic compounds, phytoalexins or broadly antibiotic components. Polyynes are strong photosensitizers. They exhibit anti-inflammatory, anti-coagulant, anti-bacterial, antituberculosis, anti-fungal, anti-viral, neuroprotective and neurotoxic activity. Immunostimulatory influence associated with certain allergenicity of some of these substances was established. Therefore, without a doubt polyacetylenes are of interest for the modern pharmacy and medicine.

полиацетиленыполииныбиологическая активностьAsteraceaeApiaceae.polyacetylenespolyynesbiological activityAsteraceaeApiaceaeReferencesАнтимикробные свойства эфирного масла и его компонентов из Artemisia scoparia Waldst. et Kit. / В.В.Адгина, С.А.Вичканова, Б.В.Белякова и др.// Фитонциды. Бактериальные болезни растений: материалы науч. конф. 11-13 сент. 1990 г. – Львов, 1990. – Ч. 1. – С. 24.Антимикробные свойства эфирного масла и его компонентов из Artemisia scoparia Waldst. et Kit. / В.В.Адгина, С.А.Вичканова, Б.В.Белякова и др.// Фитонциды. Бактериальные болезни растений: материалы науч. конф. 11-13 сент. 1990 г. – Львов, 1990. – Ч. 1. – С. 24.Гольмов В.П., Афанасьев Н.М. Природные соединения с тройными связями // Успехи химии. 1958. Т. 27, вып. 7. С. 785-816.Гольмов В.П., Афанасьев Н.М. Природные соединения с тройными связями // Успехи химии. 1958. Т. 27, вып. 7. С. 785-816.Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения сем. Asteraceae и их хемотаксономическое значение // Растительные ресурсы. – 1996. - Т.32, вып. 4. – С.84-98.Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения сем. Asteraceae и их хемотаксономическое значение // Растительные ресурсы. – 1996. - Т.32, вып. 4. – С.84-98.Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (I) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 1. – С. 153-171.Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (I) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 1. – С. 153-171.Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (II) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 2. – С. 279-296.Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (II) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 2. – С. 279-296.Состав эфирного масла Artemisia scoparia Waldst. et Kit./ О.А. Коновалова, Д.А. Коновалов, В.С. Кабанов и др.// Растительные ресурсы. – 1989. – Т. 31, вып. 3. – С. 404-410.Состав эфирного масла Artemisia scoparia Waldst. et Kit./ О.А. Коновалова, Д.А. Коновалов, В.С. Кабанов и др.// Растительные ресурсы. – 1989. – Т. 31, вып. 3. – С. 404-410.Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М.: Наука, 1972. 390 с.Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М.: Наука, 1972. 390 с.Насухова А.М., Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения. Обзор начального этапа исследований // Фармация и фармакология. 2014. №1. С. 3-8.Насухова А.М., Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения. Обзор начального этапа исследований // Фармация и фармакология. 2014. №1. С. 3-8.Использование лекарственных растений в восстановительной медицине и фитотерапии онкозаболеваний, пострадиационных поражениях и геронтологии. / А.Н. Разумов, А.И. Вялков, В.Г Сбежнева. и др. – М.: Издательство «МВД», 2008. – 376 с.Использование лекарственных растений в восстановительной медицине и фитотерапии онкозаболеваний, пострадиационных поражениях и геронтологии. / А.Н. Разумов, А.И. Вялков, В.Г Сбежнева. и др. – М.: Издательство «МВД», 2008. – 376 с.Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Asteraceae (Compositae). – СПб.: Наука, 1993. – 352 с.Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Asteraceae (Compositae). – СПб.: Наука, 1993. – 352 с.Харборн Дж. Введение в экологическую биохимию. – М., 1985. – 312 с.Харборн Дж. Введение в экологическую биохимию. – М., 1985. – 312 с.Antifungal compounds from immature avocado fruit peel / N.K.B. Adikaram, D.F. Ewing, A.M. Karunaratne et al. // Phytochemistry. – 1992. – Vol. 31. – P. 93-96.Antifungal compounds from immature avocado fruit peel / N.K.B. Adikaram, D.F. Ewing, A.M. Karunaratne et al. // Phytochemistry. – 1992. – Vol. 31. – P. 93-96.Allen E.H., Thomas C.A. Time course of safynol accumulation in resistant and susceptible safflower infected with Phytophthora drechsleri // Physiol. Plant Pathol. 1971. Vol.1. P. 235–240.Allen E.H., Thomas C.A. Time course of safynol accumulation in resistant and susceptible safflower infected with Phytophthora drechsleri // Physiol. Plant Pathol. 1971. Vol.1. P. 235–240.Allen E.H., Thomas C.A. Trans-trans-3,11-tridecadiene-5,7,9-triyne-1,2-diol, an antifungal polyacetylene from diseased safflower (Carthamus tinctorius) // Phytochemistry. 1971. Vol.10. P.1579-1582.Allen E.H., Thomas C.A. Trans-trans-3,11-tridecadiene-5,7,9-triyne-1,2-diol, an antifungal polyacetylene from diseased safflower (Carthamus tinctorius) // Phytochemistry. 1971. Vol.10. P.1579-1582.Ayer W.A., Craw P.A. Metabolites of the fairy ring fungus, Marasmius oreades. Part 2 Norsesquiterpenes, further sesquiterpenes, and agrocybin // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. P. 1371-1380.Ayer W.A., Craw P.A. Metabolites of the fairy ring fungus, Marasmius oreades. Part 2 Norsesquiterpenes, further sesquiterpenes, and agrocybin // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. P. 1371-1380.Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam, J. et al., Eds., Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC), Bioactive Molecules. – Elsevier, Amsterdam, 1988. – Vol. 7 – P. 1-19.Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam, J. et al., Eds., Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC), Bioactive Molecules. – Elsevier, Amsterdam, 1988. – Vol. 7 – P. 1-19.Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. // Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 p.Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. // Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 p.Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. – 1998. – Vol. 2. – P. 227-257.Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. – 1998. – Vol. 2. – P. 227-257.Christensen L.P., Brandt K. Acetylenes and psoralens. – Wiley-Blackwell: Oxford, UK, 2006. – P. 147-163.Christensen L.P., Brandt K. Acetylenes and psoralens. – Wiley-Blackwell: Oxford, UK, 2006. – P. 147-163.Christensen L.P., Jakobsen H.B. Polyacetylenes: Distribution in higher plants, pharmacological effects and analysis // Chromatographic Science Series. 2008. Vol. 99. P. 757-816.Christensen L.P., Jakobsen H.B. Polyacetylenes: Distribution in higher plants, pharmacological effects and analysis // Chromatographic Science Series. 2008. Vol. 99. P. 757-816.Christensen L.P., Jensen M., Kidmose U. Simultaneous determination of ginsenosides and polyacetylenes in American ginseng root (Panax quinquefolium L) by high-performance liquid chromatography // J. Agric. Food Chem. 2006. Vol.54. P. 8995-9003.Christensen L.P., Jensen M., Kidmose U. Simultaneous determination of ginsenosides and polyacetylenes in American ginseng root (Panax quinquefolium L) by high-performance liquid chromatography // J. Agric. Food Chem. 2006. Vol.54. P. 8995-9003.Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Rec. Res. Dev. Phytochem. – 1998. – Vol.2. – P. 227-257.Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Rec. Res. Dev. Phytochem. – 1998. – Vol.2. – P. 227-257.De Wit P.J.G.M., Kodde E. Induction of polyacetylenic phytoalexins in Lycopersicon esculentum after inoculation with Cladosporium fulvum (syn. Fulvia fulva) // Physiologica Plant Pathology. 1981. Vol.18. P. 143-148.De Wit P.J.G.M., Kodde E. Induction of polyacetylenic phytoalexins in Lycopersicon esculentum after inoculation with Cladosporium fulvum (syn. Fulvia fulva) // Physiologica Plant Pathology. 1981. Vol.18. P. 143-148.Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. – 2006. – Vol.41, N.10. – P. 883-924.Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. – 2006. – Vol.41, N.10. – P. 883-924.Ebel J. Phytoalexin synthesis: the biochemical analysis of the induction process // Ann. Rev. Phytopathol. – 1986. – Vol.24. – P. 235-264.Ebel J. Phytoalexin synthesis: the biochemical analysis of the induction process // Ann. Rev. Phytopathol. – 1986. – Vol.24. – P. 235-264.Occurrence of falcarinol and falcarindiol in tomato plants after infection with Verticillium albo-atrum and charcterization of four phytoalexins by capillary gas chromatography-mass spectrometry / D.M. Elgersma, A.C.M. Weijman, H.J. Roeymans et al. // Phytopathol. Z. – 1984. – Vol. 109. – P. 237-240.Occurrence of falcarinol and falcarindiol in tomato plants after infection with Verticillium albo-atrum and charcterization of four phytoalexins by capillary gas chromatography-mass spectrometry / D.M. Elgersma, A.C.M. Weijman, H.J. Roeymans et al. // Phytopathol. Z. – 1984. – Vol. 109. – P. 237-240.Inhibition of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase activity in rabbit gastric antral mucosa by panxynol isolated from oriental medicines / Y. Fujimoto, S. Sakuma, S. Komatsu et al. // J. Pharm. Pharmacol. – 1998. – Vol.50. – P. 1075-1078.Inhibition of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase activity in rabbit gastric antral mucosa by panxynol isolated from oriental medicines / Y. Fujimoto, S. Sakuma, S. Komatsu et al. // J. Pharm. Pharmacol. – 1998. – Vol.50. – P. 1075-1078.Multiple modes of insecticidal action of three classes of polyacetylene derivatives from Rudbeckia hirta / G. Guillet, B.J.R. Philogène, J. O’Meara et al. // Phytochemistry. – 1997. – Vol. 46. – P. 495-498.Multiple modes of insecticidal action of three classes of polyacetylene derivatives from Rudbeckia hirta / G. Guillet, B.J.R. Philogène, J. O’Meara et al. // Phytochemistry. – 1997. – Vol. 46. – P. 495-498.Hansen L., Boll P.M. Polyacetylenes in Araliaceae: their chemistry, biosynthesis and biological significance // Phytochemistry. 1986. Vol.25. P. 285-293.Hansen L., Boll P.M. Polyacetylenes in Araliaceae: their chemistry, biosynthesis and biological significance // Phytochemistry. 1986. Vol.25. P. 285-293.Harding V.K., Heale J.B. The accumulation of inhibitory compounds in the induced resistance response of carrot slices to Botrytis cinerea // Physiol. Plant Pathol. 1981. Vol.18. P. 7-15.Harding V.K., Heale J.B. The accumulation of inhibitory compounds in the induced resistance response of carrot slices to Botrytis cinerea // Physiol. Plant Pathol. 1981. Vol.18. P. 7-15.Imoto S., Ohta Y. Elicitation of diacetylenic compounds in suspension cultured cells of eggplant // Plant Physiol. 1988. Vol.86. P. 176-181.Imoto S., Ohta Y. Elicitation of diacetylenic compounds in suspension cultured cells of eggplant // Plant Physiol. 1988. Vol.86. P. 176-181.Isolation of dehydrofalcarinol as a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots / T.Ishizu, T.Ohsaki, N.Tanaka et al. // Bull. Fukuoka Univ. Ed. – 1999. – Vol.48. – P. 6772.Isolation of dehydrofalcarinol as a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots / T.Ishizu, T.Ohsaki, N.Tanaka et al. // Bull. Fukuoka Univ. Ed. – 1999. – Vol.48. – P. 6772.Antimycobacterial polyynes of Deveil’s Club (Oplopanax horridus), a North American naitive medicinal plant / M.Kobaisy, Z.Abramowski, L.Lermer et al. // Journal of Natural Products. – 1997. – Vol. 60, N 11. – P.1210-1213.Antimycobacterial polyynes of Deveil’s Club (Oplopanax horridus), a North American naitive medicinal plant / M.Kobaisy, Z.Abramowski, L.Lermer et al. // Journal of Natural Products. – 1997. – Vol. 60, N 11. – P.1210-1213.Dihydromatricaria ester: acetylenic acid secreted by soldier beetle / J. Meinwald, Y.C.Meinwald, A.M. Chalmers et al. // Science. – 1968. – Vol. 160. – P. 890-892.Dihydromatricaria ester: acetylenic acid secreted by soldier beetle / J. Meinwald, Y.C.Meinwald, A.M. Chalmers et al. // Science. – 1968. – Vol. 160. – P. 890-892.Minto R.E., Blacklock B.J. Biosynthesis and Function of Polyacetylenes and Allied Natural Products // Prog. Lipid Res. 2008. Vol. 47, Is.4. P. 233-306.Minto R.E., Blacklock B.J. Biosynthesis and Function of Polyacetylenes and Allied Natural Products // Prog. Lipid Res. 2008. Vol. 47, Is.4. P. 233-306.Nawar H.F., Kuti J.O. Wyerone acid phytoalexin synthesis and peroxidase activity as markers for resistance of broad beans to chocolate spot disease // J. Phytopathol. 2003. Vol.151. P. 564-570.Nawar H.F., Kuti J.O. Wyerone acid phytoalexin synthesis and peroxidase activity as markers for resistance of broad beans to chocolate spot disease // J. Phytopathol. 2003. Vol.151. P. 564-570.Cytotoxic and insecticidal constituents of the unripe fruit of Persea Americana / N.H. Oberlies, L.L. Rogers, J.M. Martin et al. // J. Nat. Prod. – 1998. – Vol. 61. – P. 781-785.Cytotoxic and insecticidal constituents of the unripe fruit of Persea Americana / N.H. Oberlies, L.L. Rogers, J.M. Martin et al. // J. Nat. Prod. – 1998. – Vol. 61. – P. 781-785.Stevens K.L. Allelopathic polyacetylenes from Centaurea repens (Russian knapweed) // J. Chem. Ecol. – 1986. – Vol.12. – P.1205-1211.Stevens K.L. Allelopathic polyacetylenes from Centaurea repens (Russian knapweed) // J. Chem. Ecol. – 1986. – Vol.12. – P.1205-1211.Tietjen K.G., Matern U. Induction and suppression of phytoalexin biosynthesis in cultured cells of safflower, Carthamus tinctorius L. by metabolites of Alternaria carthami Chowdhury // Arch. Biochem. Biophys. 1984. Vol. 229. P.136-144.Tietjen K.G., Matern U. Induction and suppression of phytoalexin biosynthesis in cultured cells of safflower, Carthamus tinctorius L. by metabolites of Alternaria carthami Chowdhury // Arch. Biochem. Biophys. 1984. Vol. 229. P.136-144.Yano K., Ishizu T. Capillen, a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots // Phytochemistry. 1994. Vol. 37, N 3. P. 689-690.Yano K., Ishizu T. Capillen, a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots // Phytochemistry. 1994. Vol. 37, N 3. P. 689-690.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.