pmedpharmФармация и фармакологияPharmacy & Pharmacology2307-92662413-2241Pyatigorsk Medical and Pharmaceutical Institute - branch of Volgograd State Medical Univer10.19163/2307-9266-2020-8-1-29-39pmedpharm-621Research ArticleФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ И ТОКСИКОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯPHARMACEUTICAL AND TOXICOLOGICAL CHEMISTRYРезультаты сравнительного исследования состава масел семян Nigella Sativa L.Results of a comparative study of Nigella Sativa L. Seeds oils compositionhttps://orcid.org/0000-0002-7625-9110ГоряиновС. В.GoryainovS. V.

Горяинов Сергей Владимирович – без степени, без звания, заведующий лабораторией масс-спектрометрии высокого разрешения и спектроскопии ЯМР Центра прецизионных инструментальных методов анализа («ПРИМА») ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Sergey V. Goryainov – head of the laboratory for high-resolution mass spectrometry and NMR spectroscopy of the Center for Precision Instrumental Methods of Analysis (PRIMA), the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

goryainovs@list.ruhttps://orcid.org/0000-0002-6355-5615ХромовА. В.KhromovA. V.

Хромов Аркадий Валентинович – кандидат технических наук, без звания, директор ЦФСиБТ ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Arkady V. Khromov – Candidate of Technical Sciences, Director of the Center for Social Security and Safety, the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

arkadiy18@ya.ruБакурезаГ.BakurezaG.

Бакуреза Гохара – без степени, без звания, аспирант

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Gohara Bakureza – post-graduate student

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

gwohara2016@gmail.comhttps://orcid.org/0000-0002-8200-6208СесарЭспарсаCesarEsparsa

Сесар Эспарса – кандидат химических наук, без звания, инженер лаборатории масс-спектрометрии высокого разрешения и спектроскопии ЯМР Центра прецизионных инструментальных методов анализа («ПРИМА») ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Cesar Esparsa – Candidate of Sciences (Chemistry), Engineer of the Laboratory for High Resolution Mass Spectrometry and NMR Spectroscopy of the Center for Precision Instrumental Analysis Methods (PRIMA), the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

cesaug@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0001-9664-9506ИвлевВ. А.IvlevV. A.

Ивлев Василий Александрович – без степени, без звания, инженер лаборатории масс-спектрометрии высокого разрешения и спектроскопии ЯМР Центра прецизионных инструментальных методов анализа («ПРИМА») ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Vasily A. Ivlev – Engineer of the Laboratory for High Resolution Mass Spectrometry and NMR Spectroscopy of the Center for Precision Instrumental Analysis Methods (PRIMA), the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

chemistron@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-7182-9911ВоробьевА. Н.VorobyevA. N.

Воробьев Александр Николаевич – кандидат фармацевтических наук, заведующий лабораторией промышленной фармацевтической технологии ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Alexander N. Vorobyеv – Candidate of Sciences (Pharmacy), Head of the Laboratory of Industrial Pharmaceutical Technology, the Center for Precision Instrumental Analysis Methods (PRIMA), the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

alek_san2007@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-1784-881XАбрамовичР. А.AbramovichR. A.

Абрамович Римма Александровна – доктор фармацевтических наук, доцент, директор ЦКП (НОЦ),

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Rimma A. Abramovich – Doctor of Sciences (Pharmacy), Associate Professor, Director of the Shared Research and Education Center

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

abr-rimma@yandex.ruhttps://orcid.org/0000-0002-0284-419XПотанинаО. Г.PotaninaO. G.

Потанина Ольга Георгиевна – доктор фармацевтических наук, без звания, заведующий кафедрой фармацевтической химии и фармакогнозии ЦКП (НОЦ)

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Olga G. Potanina – Doctor of Sciences (Pharmacy), Head of the Department of Pharmaceutical Chemistry and Pharmacognosy, the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

microly@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0003-3145-6783НовиковО. О.NovikovO. O.

Новиков Олег Олегович – доктор фармацевтических наук, профессор, директор ЦККЛС ЦКП (НОЦ),

117198, Россия, Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6

Oleg O. Novikov – Doctor of Sciences (Pharmacy), Professor, Director of CLKKLSIMI, the Shared Research and Education Center (REC)

6, Miklouho-Maclay St., Moscow, Russia, 117198

novikov_oo@rudn.universityФедеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «Российский университет дружбы народов»РоссияFederal State Autonomous Educational Institution for Higher Education “Peoples’ Friendship University of Russia”Russian Federation202003052020812939Copyright © Горяинов С.В., Хромов А.В., Бакуреза Г., Сесар Э., Ивлев В.А., Воробьев А.Н., Абрамович Р.А., Потанина О.Г., Новиков О.О., 20202020Горяинов С.В., Хромов А.В., Бакуреза Г., Сесар Э., Ивлев В.А., Воробьев А.Н., Абрамович Р.А., Потанина О.Г., Новиков О.О.Goryainov S.V., Khromov A.V., Bakureza G., Cesar E., Ivlev V.A., Vorobyev A.N., Abramovich R.A., Potanina O.G., Novikov O.O.Данная работа распространяется под лицензией Creative Commons Attribution 4.0.This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 License.https://www.pharmpharm.ru/jour/article/view/621

В данной статье представлены результаты исследования химического состава липидного комплекса из семян черного тмина, выращенного в различных географических условиях. Актуальной остается задача всестороннего изучения химического состава растения и его отдельных частей, обусловленная широким спектром его фармакологической активности.

Цель данной работы – сравнительное исследование жирнокислотного состава, неомыляемой фракции и состава эфирных масел семян чёрного тмина, выращенного в различных регионах мира.

Материалы и методы

Материалы и методы. Совокупностью методов хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР 1Н изучен качественный и количественный состав липидного комплекса семян чёрного тмина. Все эксперименты проводили в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи XIV издания, приведенными в соответствующих общих фармакопейных статьях.

Результаты

Результаты. Установлены профили и оценено содержание жирных кислот, стеринов, тритерпеновых спиртов, эфирных масел и тимохинона, обнаруженных в липидном комплексе. Омыляемая часть комплекса представлена триглицеридами (81,7–95,3%), присутствуют ди- (3,9–15,2%) и моноглицериды (0,7–4,1%). Они содержат в составе преимущественно линолевую (55,8–60,6%), олеиновую (21,8–24,6%), пальмитиновую (10,0–12,8%), стеариновую (2,4–3,2%) и цис-11,14-эйкозадиеновую (2,3–2,6%) кислоты. Содержание стеринов и тритерпеновых спиртов в липидном комплексе составило 0,4–0,7%, до 70% фракции представлено β-ситостерином (22,5–29,2%), циклоартенолом (20,1–36,6%) и 24-метиленциклоартанолом (9,5–19,9%). В следовых количествах (до 1,0%) во всех образцах был обнаружен холестерин. Содержание тимохинона в липидных комплексах варьировалось в пределах 0,7–2,6%.

Заключение

Заключение. Проведено сравнительное изучение липидного комплекса из семян черного тмина, выращенного в различных географических условиях, выявлены соединения-маркеры, а также нормы их содержания для определения подлинности сырья (тимохинон, пара-цимен, цис-11,14-эйкозадиеновая кислота).

This article presents results of the chemical composition study of the seeds oils lipid complex of Nigella Sativa L. grown under various geographic conditions. The task of the comprehensive study of the chemical composition of the plant and its individual parts remains relevant due to the wide spectrum of its pharmacological activity.

The aim of this work is a comparative study of the fatty acid composition, a non-saponifiable fraction and the composition of essential oils of Nigella Sativa L. seeds grown in different regions of the world.

Materials and methods

Materials and methods. The combination of chromatography-mass spectrometry and 1H-NMR spectroscopy methods made it possible to study the qualitative and quantitative composition of Nigella Sativa L. lipid complex seeds. All the experiments were carried out in accordance with the requirements of the State Pharmacopoeia, 14th Ed, given in the corresponding general pharmacopeial monographs.

Results

Results. Profiles have been established and the content of fatty acids, sterines, triterpene alcohols, essential oils and thymoquinone found out in the lipid complex, has been estimated. The saponifiable portion of the complex is represented by triglycerides (81.7–95.3%), di(3.9–15.2%) and monoglycerides (0.7–4.1%). They mainly contain linoleic (55.8–60.6%), oleic (21.8–24.6%), palmitic (10.0–12.8%), stearic (2.4–3.2 %) and cis-11.14-eicosadiene (2.3–2.6%) acids. In the lipid complex, the contents of sterines and triterpene alcohols were 0.4–0.7%; up to 70% of the fraction was represented by β-sitosterol (22.5–29.2%), cycloartenol (20.1–36.6%) and 24 methylenecycloartanol (9.5–19.9%). In the trace amounts (up to 1.0%), cholesterol has been detected in all the samples. In the lipid complexes, the content of thymoquinone ranged from 0.7 to 2.6%.

Conclusion

Conclusion. A comparative study of the seeds lipid complex of Nigella Sativa L. grown under various geographic conditions, has been carried out. The marker compounds as well as their content standards for determining the authenticity of raw materials (thymoquinone, para-cimen, cis-11.14-eicosadienic acid), have been identified.

чёрный тминNigella sativa L.жирное маслоэфирное маслохромато-масс-спектрометрияспектроскопия ЯМРNigella sativa L.fatty oilessential oilchromatography-mass spectrometryNMR spectroscopyПубликация подготовлена при поддержке Программы РУДН «5-100».The publication has been prepared with the support of the PFUR “5-100” Program.ReferencesИсакова А.Л., Прохоров В.Н. Посевные качества семян нигеллы // Современные технологии сельскохозяйственного производства: сборник научных статей по материалам ХVIII Международной научно-практической конференции. Гродно: Изд-во ГГАУ. 2015. С. 46–48.Isakova AL, Prokhorov VN. Posevnye kachestva semyan nigelly [Sowing qualities of nigella seeds]. Modern technologies of agricultural production: a collection of scientific articles based on the materials of the XVIII modern scientific and practical conferences. Grodno: Publishing house of the GGAU;2015. P. 46–8. Russian.Лебедева А.Ф. Лекарственные растения. М.: Изд-во АСТ-Пресс Книга. 2004. 907 с.Lebedeva AF. Lekarstvennye rasteniya [Medicinal plants]. M.: Publishing house AST-Press Book;2004. 790 p. Russian.Нурмагомедова П.М., Омариева М.Г. Обзор статей. Свойства чернушки посевной (Nigella sativa) // Медицина и здравоохранение: материалы II Междунар. науч. конф. Уфа: Изд-во Лето. 2014. С. 62–65.Nurmagomedova PM, Omarieva MG. Obzor statej. Svojstva chernushki posevnoj (Nigella sativa) [Review of articles. Properties of sowing nigella (Nigella sativa)]. Medicine and Health Care: Materials of the II Intern. scientific conf. Ufa: Publishing House Summer;2014. P. 62–5.Кораблёва О. Целительница чернушка // Огородник. 2008. №8. С. 10–12.Korableva O. Celitel’nica chernushka [Healer chernushka]. Gardener. 2008;8:10–2. Russian.Гарипова А.Ф., Леонтьева М.А., Насрутдинова Р.А., Ямашев Т.А., Решетник О.А. Применение пряности Nigella sativa в технологии хлебобулочных изделий из пшеничной муки // Вестник Казанского технологического университета. 2014. Т. 22. С. 241–243.Garipova AF, Leont’eva MA, Nasrutdinova RA, Yamashev TA, Reshetnik OA. Primenenie pryanosti Nigella sativa v tekhnologii hlebobulochnyh izdelij iz pshenichnoj muki [The use of spices Nigella sativa in the technology of bakery products from wheat flour]. Bulletin of Kazan Technological University. 2014;22:241–3. Russian.Sabira Sultana. Nigella sativa: Monograph // Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2015. Vol. 4. No 4. Р. 103–106.Sabira Sultana Nigella sativa: Monograph. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2015;4(4):103–6.Halil Ibrahim Tuna, Burcu Babadag, Ayse Ozkaraman, Guler Balci Alparslan. Investigation of the effect of black cumin oil on pain in osteoarthritis geriatric individuals // Complementary Therapies in Clinical Practice. 2018. Vol. 31. P. 290–294. DOI: 10.1016/j.ctcp.2018.03.013Halil Ibrahim Tuna, Burcu Babadag, Ayse Ozkaraman, Guler Balci Alparslan. Investigation of the effect of black cumin oil on pain in osteoarthritis geriatric individuals. Complementary Therapies in Clinical Practice. 2018;31:290–4. DOI: 10.1016/j.ctcp.2018.03.013Ahmad Khonche, Hasan Fallah Huseini, Mahdi Gholamian, Reza Mohtashami, Farzaneh Nabati, Saeed Kianbakht. Standardized Nigella sativa seed oil ameliorates hepatic steatosis, aminotransferase and lipid levels in non-alcoholic fatty liver disease: A randomized, double-blind and placebo-controlled clinical trial // Journal of Ethnopharmacology. 2019. Vol. 234. P. 106–111. DOI: 10.1016/j.jep.2019.01.009Ahmad Khonche, Hasan Fallah Huseini, Mahdi Gholamian, Reza Mohtashami, Farzaneh Nabati, Saeed Kianbakht. Standardized Nigella sativa seed oil ameliorates hepatic steatosis, aminotransferase and lipid levels in non-alcoholic fatty liver disease: A randomized, double-blind and placebo-controlled clinical trial. Journal of Ethnopharmacology. 2019;234:106–11. DOI: 10.1016/j.jep.2019.01.009Mina Darand, Zahra Darabi, Zahra Yari, Saeedeh Saadati, Mehdi Hedayati, Ahmad Khoncheh, Behnam Hosseini-Ahangar, Seyed moayyed Alavian, Azita Hekmatdoost. Nigella sativa and inflammatory biomarkers in patients with non-alcoholic fatty liver disease: Results from a randomized, double-blind, placebo-controlled, clinical trial // Complementary Therapies in Medicine. 2019. Vol. 44. P. 204–209. DOI: 10.1016/j.ctim.2019.04.014Mina Darand, Zahra Darabi, Zahra Yari, Saeedeh Saadati, Mehdi Hedayati, Ahmad Khoncheh, Behnam Hosseini-Ahangar, Seyed moayyed Alavian, Azita Hekmatdoost. Nigella sativa and inflammatory biomarkers in patients with non-alcoholic fatty liver disease: Results from a randomized, double-blind, placebo-controlled, clinical trial. Complementary Therapies in Medicine. 2019;44:204–9. DOI: 10.1016/j.ctim.2019.04.01410. Bahareh Amin, Hossein Hosseinzadeh. Black Cumin (Nigella sativa) and Its Active Constituent, Thymoquinone: An Overview on the Analgesic and Anti-inflammatory Effects // Planta Medica. 2016. Vol. 82. P. 8–16. DOI: 10.1055/s-0035-1557838Bahareh Amin, Hossein Hosseinzadeh. Black Cumin (Nigella sativa) and Its Active Constituent, Thymoquinone: An Overview on the Analgesic and Anti-inflammatory Effects. Planta Medica. 2016;82:8–16. DOI: 10.1055/s-0035-155783811. Wesam Kooti, Zahra Hasanzadeh-Noohi, Naim Sharafi-Ahvazi, Majid Asadi-Samani, Damoon Ashtary-Larky. Phytochemistry, pharmacology, and therapeutic uses of black seed (Nigella sativa) // Chinese Journal of Natural Medicines. 2016. Vol. 14. No 10. P. 732–745. DOI: 10.1016/S1875-5364(16)30088-7Wesam Kooti, Zahra Hasanzadeh-Noohi, Naim Sharafi-Ahvazi, Majid Asadi-Samani, Damoon Ashtary-Larky. Phytochemistry, pharmacology, and therapeutic uses of black seed (Nigella sativa). Chinese Journal of Natural Medicines. 2016;14(10):732–45. DOI: 10.1016/S1875-5364(16)30088-712. Said Gharby, Hicham Harhar, Dominique Guillaume, Aziza Roudani, Samira Boulbaroud, Mohamed Ibrahimi, Mushtaq Ahmad, Shazia Sultana, Taibi Ben Hadda, Imane Chafchaouni-Moussaoui, Zoubida Charrouf. Chemical investigation of Nigella sativa L. seed oil produced in Morocco // Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences. 2015. Vol. 14. No 2. P. 172–177. DOI: 10.1016/j.jssas.2013.12.001Said Gharby, Hicham Harhar, Dominique Guillaume, Aziza Roudani, Samira Boulbaroud, Mohamed Ibrahimi, Mushtaq Ahmad, Shazia Sultana, Taibi Ben Hadda, Imane Chafchaouni-Moussaoui, Zoubida Charrouf. Chemical investigation of Nigella sativa L. seed oil produced in Morocco. Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences. 2015;14(2):172–7. DOI: 10.1016/j.jssas.2013.12.001Гогуэ Д.О., Сидоров Р.А., Цыдендамбаев В.Д., Холодова В.П., Кузнецов Вл.В. Жирнокислотный состав липидов вегетативных органов чернушки при разном уровне засоления среды // Известия РАН. Серия биологическая. 2014. № 3. С. 264–270.Gogue DO, Sidorov RA, Tsydendambaev VD, Kholodova VP, Kuznetsov VlV. ZHirnokislotnyj sostav lipidov vegetativnyh organov chernushki pri raznom urovne zasoleniya sredy [The fatty acid composition of lipids of the vegetative organs of chernushka at different levels of salinization of the medium]. Izvestiya RAS. A series of biological. 2014;3:264–70. Russian.Давитанян Н.А., Рудь Н.К., Якуба Ю.Ф., Сампиев А.М. Разработка методики количественного определения тимохинона в семенах чернушки посевной // Кубанский медицинский научный вестник. 2015. №2. С. 56–62.Davitanyan NA, Rud NK, Yakub YuF, Sampiev AM. Razrabotka metodiki kolichestvennogo opredeleniya timohinona v semenah chernushki posevnoj [Development of a method for the quantitative determination of thymoquinone in the seeds of sowing Chernushka]. Kuban Medical Scientific Bulletin. 2015;2:56–62. Russian.Феськова Е.В., Игнатовец О.С., Тычина И.Н., Савич И.М., Свитящук Д.С. Определение компонентного состава семян чернушки посевной (Nigella sativa) // Труды БГТУ. 2018. №2. С. 167–170.Feskova EV, Ignatovets OS, Tychina IN, Savich IM, Svityashchuk DS. Opredelenie komponentnogo sostava semyan chernushki posevnoj (Nigella sativa) [Determination of the component composition of the seeds of black sowing (Nigella sativa)]. Proceedings of BSTU. 2018;2:167–70. Russian.Eman Shawky, Nihal M. El Newehy, Amira M. Beltagy, Mohammad M. Abd-Alhaseeb, Gamal A. Omran, Fathallah M. Harraz Fingerprint profile and efficacy-associated markers of Nigella sativa oil for geographical origin determination using targeted and untargeted HPTLC-multivariate analysis // Journal of Chromatography B. 2018. Vol. 1087–1088. P. 108–117. DOI: 10.1016/j.jchromb.2018.04.042Eman Shawky, Nihal M El Newehy, Amira M Beltagy, Mohammad M Abd-Alhaseeb, Gamal A. Omran, Fathallah M. Harraz Fingerprint profile and efficacy-associated markers of Nigella sativa oil for geographical origin determination using targeted and untargeted HPTLC-multivariate analysis. Journal of Chromatography B. 2018;1087–1088:108–17. DOI: 10.1016/j.jchromb.2018.04.042Hadad G.M., Salam R.A., Soliman P.M., Mesbah M.K. High performance liquid chromatography quantification of principal antioxidants in black seed (Nigella Sativa L.) phytopharmaceuticals // J. AOAC. 2012. Vol. 95. No 4. P. 1043–1047.Hadad GM, Salam RA, Soliman PM, Mesbah MK. High performance liquid chromatography quantification of principal antioxidants in black seed (Nigella Sativa L.) phytopharmaceuticals. J. AOAC. 2012;95(4):1043–7.Delphine Margout, Mary T. Kelly, Sylvie Meunier, Doris Auinger, Yves Pelissier, Michel Larroque. Morphological, microscopic and chemical comparison between Nigella sativa L. cv (black cumin) and Nigella damascena L. cv // Journal of Food, Agriculture & Environment. 2013. Vol. 11. P. 165–171.Delphine Margout, Mary T Kelly, Sylvie Meunier, Doris Auinger, Yves Pelissier, Michel Larroque. Morphological, microscopic and chemical comparison between Nigella sativa L. cv (black cumin) and Nigella damascena L. cv. Journal of Food, Agriculture & Environment. 2013;11:165–71.Mohamed A. Farag, Haidy A. Gad, Andreas G. Heiss, Ludger A. Wessjohann. Metabolomics driven analysis of six Nigella species seeds via UPLC-qTOF-MS and GC–MS coupled to chemometrics // Food Chemistry. 2014. Vol. 151. P. 333–342. DOI: 10.1016/j.foodchem.2013.11.032Mohamed A Farag, Haidy A Gad, Andreas G Heiss, Ludger A. Wessjohann. Metabolomics driven analysis of six Nigella species seeds via UPLC-qTOF-MS and GC–MS coupled to chemometrics. Food Chemistry. 2014;151:333–42. DOI: 10.1016/j.foodchem. 2013.11.032Aftab A.K. Gas chromatography coupled mass spectroscopic study of fatty acids composicion of Nigella sativa L. (Kalonji) commercially available in Pakistan // International Food Research Journal. 2014. Vol. 21. No 4. Р. 1533–1537.Aftab AK. Gas chromatography coupled mass spectroscopic study of fatty acids composicion of Nigella sativa L. (Kalonji) commercially available in Pakistan. International Food Research Journal. 2014;21(4):1533–7.Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Шиш С.Н., Шутова А.Г., Ламоткин С.А. ЯМР-анализ хлороформенных экстрактов семян чернушки // Труды БГТУ. 2015. №4. С. 234–239.Skakovsky ED, Tychinskaya LYu, Shish SN, Shutova AG, Lamotkin SA. YAMR-analiz hloroformennyh ekstraktov semyan chernushki [NMR analysis of chloroform extracts of chernushka seeds]. Proceedings of BSTU. 2015;4:234–9. Russian.Yehualashet Belete, Ermias Dagne. HPTLC assay of thymoquinone in black seed and black seed oil (Nigella Sativa Linn.) and identification of thymoquinone conversion with Uv-Vis // Journal of drug delivery & Therapeutics. 2014. No 4. Р. 1–5. DOI: 10.22270/jddt.v4i4.895Yehualashet Belete, Ermias Dagne. HPTLC assay of thymoquinone in black seed and black seed oil (Nigella Sativa Linn.) and identification of thymoquinone conversion with Uv-Vis. Journal of drug delivery & Therapeutics. 2014;4:1–5. DOI: 10.22270/jddt.v4i4.895Abou-Basha L., Rashed M.S., Aboul-Enein H.Y. Thin layer chromatographic assay of thymoquinone in black seed oil and identification of dithymoquinone and thymol // Journal of liquid chromatography. 1995. No 18. Р. 105–115. DOI: 10.1080/10826079508009224Abou-Basha L, Rashed MS, Aboul-Enein HY. Thin layer chromatographic assay of thymoquinone in black seed oil and identification of dithymoquinone and thymol. Journal of liquid chromatography. 1995;18:105–15. DOI: 10.1080/10826079508009224Herman Lutterodt, Marla Luther, Margaret Slavin, Jun-Jie Yin, John Parry, Jin-Ming Gao, Liangli (Lucy) Yu. Fatty acid profile, thymoquinone content, oxidative stability, and antioxidant properties of cold-pressed black cumin seed oils // LWT – Food Science and Technology. 2010. Vol. 43. P. 1409–1413. DOI: 10.1016/j.lwt.2010.04.009Herman Lutterodt, Marla Luther, Margaret Slavin, Jun-Jie Yin, John Parry, Jin-Ming Gao, Liangli (Lucy) Yu. Fatty acid profile, thymoquinone content, oxidative stability, and antioxidant properties of cold-pressed black cumin seed oils. LWT – Food Science and Technology. 2010;43:1409–13. DOI: 10.1016/j.lwt.2010.04.009Maulidiani M., Bassem Y. Sheikh, Ahmed Mediani, Leong Sze Wei, Intan Safinar Ismail, Faridah Abas, Nordin H. Lajis. Differentiation of Nigella sativa seeds from four different origins and their bioactivity correlations based on NMR-metabolomics approach // Phytochemistry Letters. 2015. Vol. 13. P. 308–318. DOI: 10.1016/j.phytol.2015.07.012Maulidiani M, Bassem Y Sheikh, Ahmed Mediani, Leong Sze Wei, Intan Safinar Ismail, Faridah Abas, Nordin H Lajis. Differentiation of Nigella sativa seeds from four different origins and their bioactivity correlations based on NMR-metabolomics approach. Phytochemistry Letters. 2015;13:308–18. DOI: 10.1016/j.phytol.2015.07.012Бакуреза Г., Хромов А.В., Абрамович Р.А., Потанина О.Г., Горяинов С.В. Изучение методов получения различных фракций масел из семян чернушки посевной Nigella Sativa // Гармонизация подходов к фармацевтической разработке: cборник тезисов международной научно-практической конференции. М.: Изд-во РУДН. 2018. С. 55–57.Bakureza G, Khromov AV, Abramovich RA, Potanina OG, Goryainov SV. Izuchenie metodov polucheniya razlichnyh frakcij masel iz semyan chernushki posevnoj Nigella Sativa [The study of methods for obtaining various fractions of oils from the seeds of black cigar Nigella Sativa]. Harmonization of approaches to pharmaceutical development: a collection of abstracts of an international scientific and practical conference. M.: Publishing House of RUDN;2018. P. 55–7. Russian.

The authors declare that there are no conflicts of interest present.