ПРИРОДНЫЕ ПОЛИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ
Аннотация
Природными полиацетиленами (полиинами) называют соединения, содержащие в своей структуре две или более тройные связи. В 24 семействах высших растений идентифицированы около 2000 различных полиацетиленов и биогенетически связанных веществ. Однако большинство этих соединений обнаружены в семи семействах цветковых растений: Apiaceae (Umbelliferae), Araliaceae, Asteraceae (Compositae), Campanulaceae, Olacaceae, Pittosporaceae и Santalaceae. Полиацетилены являются относительно нестабильными, химически и биологически активными соединениями и кроме растений присутствуют в грибах, микроорганизмах, морских беспозвоночных и других организмах. Ацетилены формируют отчетливую специализированную группу химически активных природных соединений, которые биосинтезируются в растениях из ненасыщенных жирных кислот. Кроме широко распространенных алифатических полиацетиленов, в видах растений обнаружены также тиофены, дитиациклогексадиены (тиарубрины), тиоэфиры, сульфоксиды, сульфоны, алкамиды, хлорогидрины, лактоны, спироацеталь енольные эфиры, фураны, пираны, тетрагидропираны, изокумарины, ароматические ацетилены. Полиацетилены локализуются в различных органах растений, встречаясь как в индивидуальном виде, так и в соединении c углеводами, терпеновыми, фенольными и другими соединениями. Многие полиацетилены обнаружены в составе эфирных масел растений и это подтверждает их ярко выраженные экологические функции. С биологической точки зрения эти соединения чаще всего синтезируются растениями как токсичные или горькие антифиданты, аллелопатические соединения, фитоалексины или в широком смысле антибиотические компоненты. Полиины являются сильными фотосенсибилизаторами, проявляют противовоспалительную, антикоагулянтную, антибактериальную, противотуберкулезную, противогрибковую, противовирусную, нейрозащитную и нейротоксическую активности. Установлено и иммуностимулирующее влияние, связанное с определенной аллергенностью некоторых из этих веществ. Поэтому без сомнения полиацетилены представляют интерес для современной фармации и медицины.
Об авторе
Д. А. Коновалов
Пятигорский медико-фармацевтический институт – филиал ГБОУ ВПО ВолгГМУ Минздрава России, г. Пятигорск
Россия
Россия
доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий кафедрой фармакогнозии Пятигорского медико-фармацевтического института – филиала ГБОУ ВПО ВолгГМУ Минздрава России. Область научных интересов: фитохимия, химия природных соединений, хемотаксономия.
Список литературы
1. Антимикробные свойства эфирного масла и его компонентов из Artemisia scoparia Waldst. et Kit. / В.В.Адгина, С.А.Вичканова, Б.В.Белякова и др.// Фитонциды. Бактериальные болезни растений: материалы науч. конф. 11-13 сент. 1990 г. – Львов, 1990. – Ч. 1. – С. 24.
2. Гольмов В.П., Афанасьев Н.М. Природные соединения с тройными связями // Успехи химии. 1958. Т. 27, вып. 7. С. 785-816.
3. Коновалов Д.А. Ароматические полиацетиленовые соединения сем. Asteraceae и их хемотаксономическое значение // Растительные ресурсы. – 1996. - Т.32, вып. 4. – С.84-98.
4. Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (I) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 1. – С. 153-171.
5. Коновалов Д.А. Цитотоксические свойства полиацетиленовых соединений растений. (II) // Растительные ресурсы. – 2014. – Т. 50, вып. 2. – С. 279-296.
6. Состав эфирного масла Artemisia scoparia Waldst. et Kit./ О.А. Коновалова, Д.А. Коновалов, В.С. Кабанов и др.// Растительные ресурсы. – 1989. – Т. 31, вып. 3. – С. 404-410.
7. Кучеров В.Ф., Мавров М.В., Держинский А.Р. Природные полиацетиленовые соединения. М.: Наука, 1972. 390 с.
8. Насухова А.М., Коновалов Д.А. Природные полиацетиленовые соединения. Обзор начального этапа исследований // Фармация и фармакология. 2014. №1. С. 3-8.
9. Использование лекарственных растений в восстановительной медицине и фитотерапии онкозаболеваний, пострадиационных поражениях и геронтологии. / А.Н. Разумов, А.И. Вялков, В.Г Сбежнева. и др. – М.: Издательство «МВД», 2008. – 376 с.
10. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Asteraceae (Compositae). – СПб.: Наука, 1993. – 352 с.
11. Харборн Дж. Введение в экологическую биохимию. – М., 1985. – 312 с.
12. Antifungal compounds from immature avocado fruit peel / N.K.B. Adikaram, D.F. Ewing, A.M. Karunaratne et al. // Phytochemistry. – 1992. – Vol. 31. – P. 93-96.
13. Allen E.H., Thomas C.A. Time course of safynol accumulation in resistant and susceptible safflower infected with Phytophthora drechsleri // Physiol. Plant Pathol. 1971. Vol.1. P. 235–240.
14. Allen E.H., Thomas C.A. Trans-trans-3,11-tridecadiene-5,7,9-triyne-1,2-diol, an antifungal polyacetylene from diseased safflower (Carthamus tinctorius) // Phytochemistry. 1971. Vol.10. P.1579-1582.
15. Ayer W.A., Craw P.A. Metabolites of the fairy ring fungus, Marasmius oreades. Part 2 Norsesquiterpenes, further sesquiterpenes, and agrocybin // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. P. 1371-1380.
16. Bohlmann F. Naturally-occurring acetylenes, in Lam, J. et al., Eds., Chemistry and Biology of Naturally-Occurring Acetylenes and Related Compounds (NOARC), Bioactive Molecules. – Elsevier, Amsterdam, 1988. – Vol. 7 – P. 1-19.
17. Bohlmann F., Burkhardt T., Zdero C. // Naturally Occurring Acetylenes. London, 1973. 547 p.
18. Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Recent Res. Devel. Phytochem. – 1998. – Vol. 2. – P. 227-257.
19. Christensen L.P., Brandt K. Acetylenes and psoralens. – Wiley-Blackwell: Oxford, UK, 2006. – P. 147-163.
20. Christensen L.P., Jakobsen H.B. Polyacetylenes: Distribution in higher plants, pharmacological effects and analysis // Chromatographic Science Series. 2008. Vol. 99. P. 757-816.
21. Christensen L.P., Jensen M., Kidmose U. Simultaneous determination of ginsenosides and polyacetylenes in American ginseng root (Panax quinquefolium L) by high-performance liquid chromatography // J. Agric. Food Chem. 2006. Vol.54. P. 8995-9003.
22. Christensen L.P. Biological activities of naturally occurring acetylenes and related compounds from higher plants // Rec. Res. Dev. Phytochem. – 1998. – Vol.2. – P. 227-257.
23. De Wit P.J.G.M., Kodde E. Induction of polyacetylenic phytoalexins in Lycopersicon esculentum after inoculation with Cladosporium fulvum (syn. Fulvia fulva) // Physiologica Plant Pathology. 1981. Vol.18. P. 143-148.
24. Dembitsky V.M. Anticancer activity of natural and synthetic acetylenic lipids // Lipids. – 2006. – Vol.41, N.10. – P. 883-924.
25. Ebel J. Phytoalexin synthesis: the biochemical analysis of the induction process // Ann. Rev. Phytopathol. – 1986. – Vol.24. – P. 235-264.
26. Occurrence of falcarinol and falcarindiol in tomato plants after infection with Verticillium albo-atrum and charcterization of four phytoalexins by capillary gas chromatography-mass spectrometry / D.M. Elgersma, A.C.M. Weijman, H.J. Roeymans et al. // Phytopathol. Z. – 1984. – Vol. 109. – P. 237-240.
27. Inhibition of 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase activity in rabbit gastric antral mucosa by panxynol isolated from oriental medicines / Y. Fujimoto, S. Sakuma, S. Komatsu et al. // J. Pharm. Pharmacol. – 1998. – Vol.50. – P. 1075-1078.
28. Multiple modes of insecticidal action of three classes of polyacetylene derivatives from Rudbeckia hirta / G. Guillet, B.J.R. Philogène, J. O’Meara et al. // Phytochemistry. – 1997. – Vol. 46. – P. 495-498.
29. Hansen L., Boll P.M. Polyacetylenes in Araliaceae: their chemistry, biosynthesis and biological significance // Phytochemistry. 1986. Vol.25. P. 285-293.
30. Harding V.K., Heale J.B. The accumulation of inhibitory compounds in the induced resistance response of carrot slices to Botrytis cinerea // Physiol. Plant Pathol. 1981. Vol.18. P. 7-15.
31. Imoto S., Ohta Y. Elicitation of diacetylenic compounds in suspension cultured cells of eggplant // Plant Physiol. 1988. Vol.86. P. 176-181.
32. Isolation of dehydrofalcarinol as a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots / T.Ishizu, T.Ohsaki, N.Tanaka et al. // Bull. Fukuoka Univ. Ed. – 1999. – Vol.48. – P. 6772.
33. Antimycobacterial polyynes of Deveil’s Club (Oplopanax horridus), a North American naitive medicinal plant / M.Kobaisy, Z.Abramowski, L.Lermer et al. // Journal of Natural Products. – 1997. – Vol. 60, N 11. – P.1210-1213.
34. Dihydromatricaria ester: acetylenic acid secreted by soldier beetle / J. Meinwald, Y.C.Meinwald, A.M. Chalmers et al. // Science. – 1968. – Vol. 160. – P. 890-892.
35. Minto R.E., Blacklock B.J. Biosynthesis and Function of Polyacetylenes and Allied Natural Products // Prog. Lipid Res. 2008. Vol. 47, Is.4. P. 233-306.
36. Nawar H.F., Kuti J.O. Wyerone acid phytoalexin synthesis and peroxidase activity as markers for resistance of broad beans to chocolate spot disease // J. Phytopathol. 2003. Vol.151. P. 564-570.
37. Cytotoxic and insecticidal constituents of the unripe fruit of Persea Americana / N.H. Oberlies, L.L. Rogers, J.M. Martin et al. // J. Nat. Prod. – 1998. – Vol. 61. – P. 781-785.
38. Stevens K.L. Allelopathic polyacetylenes from Centaurea repens (Russian knapweed) // J. Chem. Ecol. – 1986. – Vol.12. – P.1205-1211.
39. Tietjen K.G., Matern U. Induction and suppression of phytoalexin biosynthesis in cultured cells of safflower, Carthamus tinctorius L. by metabolites of Alternaria carthami Chowdhury // Arch. Biochem. Biophys. 1984. Vol. 229. P.136-144.
40. Yano K., Ishizu T. Capillen, a seed germination inhibitor from Artemisia capillaris roots // Phytochemistry. 1994. Vol. 37, N 3. P. 689-690.
Рецензия
Для цитирования:
Коновалов Д.А. ПРИРОДНЫЕ ПОЛИАЦЕТИЛЕНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. Фармация и фармакология. 2014;2(4(5)):23-47. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2014-2-4(5)-23-47
For citation:
Konovalov D.A. NATURAL POLYACETYLENE COMPOUNDS. Pharmacy & Pharmacology. 2014;2(4(5)):23-47. (In Russ.) https://doi.org/10.19163/2307-9266-2014-2-4(5)-23-47
Просмотров: 1203
Послать статью по эл. почте 