Результаты сравнительного исследования состава масел семян Nigella Sativa L.

В данной статье представлены результаты исследования химического состава липидного комплекса из семян черного тмина, выращенного в различных географических условиях. Актуальной остается задача всестороннего изучения химического состава растения и его отдельных частей, обусловленная широким спектром его фармакологической активности.

Цель данной работы – сравнительное исследование жирнокислотного состава, неомыляемой фракции и состава эфирных масел семян чёрного тмина, выращенного в различных регионах мира.

Материалы и методы. Совокупностью методов хромато-масс-спектрометрии и спектроскопии ЯМР ¹Н изучен качественный и количественный состав липидного комплекса семян чёрного тмина. Все эксперименты проводили в соответствии с требованиями Государственной фармакопеи XIV издания, приведенными в соответствующих общих фармакопейных статьях.

Результаты. Установлены профили и оценено содержание жирных кислот, стеринов, тритерпеновых спиртов, эфирных масел и тимохинона, обнаруженных в липидном комплексе. Омыляемая часть комплекса представлена триглицеридами (81,7–95,3%), присутствуют ди- (3,9–15,2%) и моноглицериды (0,7–4,1%). Они содержат в составе преимущественно линолевую (55,8–60,6%), олеиновую (21,8–24,6%), пальмитиновую (10,0–12,8%), стеариновую (2,4–3,2%) и цис-11,14-эйкозадиеновую (2,3–2,6%) кислоты. Содержание стеринов и тритерпеновых спиртов в липидном комплексе составило 0,4–0,7%, до 70% фракции представлено β-ситостерином (22,5–29,2%), циклоартенолом (20,1–36,6%) и 24-метиленциклоартанолом (9,5–19,9%). В следовых количествах (до 1,0%) во всех образцах был обнаружен холестерин. Содержание тимохинона в липидных комплексах варьировалось в пределах 0,7–2,6%.

Заключение. Проведено сравнительное изучение липидного комплекса из семян черного тмина, выращенного в различных географических условиях, выявлены соединения-маркеры, а также нормы их содержания для определения подлинности сырья (тимохинон, пара-цимен, цис-11,14-эйкозадиеновая кислота).

1. Исакова А.Л., Прохоров В.Н. Посевные качества семян нигеллы // Современные технологии сельскохозяйственного производства: сборник научных статей по материалам ХVIII Международной научно-практической конференции. Гродно: Изд-во ГГАУ. 2015. С. 46–48.

2. Лебедева А.Ф. Лекарственные растения. М.: Изд-во АСТ-Пресс Книга. 2004. 907 с.

3. Нурмагомедова П.М., Омариева М.Г. Обзор статей. Свойства чернушки посевной (Nigella sativa) // Медицина и здравоохранение: материалы II Междунар. науч. конф. Уфа: Изд-во Лето. 2014. С. 62–65.

4. Кораблёва О. Целительница чернушка // Огородник. 2008. №8. С. 10–12.

5. Гарипова А.Ф., Леонтьева М.А., Насрутдинова Р.А., Ямашев Т.А., Решетник О.А. Применение пряности Nigella sativa в технологии хлебобулочных изделий из пшеничной муки // Вестник Казанского технологического университета. 2014. Т. 22. С. 241–243.

6. Sabira Sultana. Nigella sativa: Monograph // Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry. 2015. Vol. 4. No 4. Р. 103–106.

7. Halil Ibrahim Tuna, Burcu Babadag, Ayse Ozkaraman, Guler Balci Alparslan. Investigation of the effect of black cumin oil on pain in osteoarthritis geriatric individuals // Complementary Therapies in Clinical Practice. 2018. Vol. 31. P. 290–294. DOI: 10.1016/j.ctcp.2018.03.013

8. Ahmad Khonche, Hasan Fallah Huseini, Mahdi Gholamian, Reza Mohtashami, Farzaneh Nabati, Saeed Kianbakht. Standardized Nigella sativa seed oil ameliorates hepatic steatosis, aminotransferase and lipid levels in non-alcoholic fatty liver disease: A randomized, double-blind and placebo-controlled clinical trial // Journal of Ethnopharmacology. 2019. Vol. 234. P. 106–111. DOI: 10.1016/j.jep.2019.01.009

9. Mina Darand, Zahra Darabi, Zahra Yari, Saeedeh Saadati, Mehdi Hedayati, Ahmad Khoncheh, Behnam Hosseini-Ahangar, Seyed moayyed Alavian, Azita Hekmatdoost. Nigella sativa and inflammatory biomarkers in patients with non-alcoholic fatty liver disease: Results from a randomized, double-blind, placebo-controlled, clinical trial // Complementary Therapies in Medicine. 2019. Vol. 44. P. 204–209. DOI: 10.1016/j.ctim.2019.04.014

10. 10. Bahareh Amin, Hossein Hosseinzadeh. Black Cumin (Nigella sativa) and Its Active Constituent, Thymoquinone: An Overview on the Analgesic and Anti-inflammatory Effects // Planta Medica. 2016. Vol. 82. P. 8–16. DOI: 10.1055/s-0035-1557838

11. 11. Wesam Kooti, Zahra Hasanzadeh-Noohi, Naim Sharafi-Ahvazi, Majid Asadi-Samani, Damoon Ashtary-Larky. Phytochemistry, pharmacology, and therapeutic uses of black seed (Nigella sativa) // Chinese Journal of Natural Medicines. 2016. Vol. 14. No 10. P. 732–745. DOI: 10.1016/S1875-5364(16)30088-7

12. 12. Said Gharby, Hicham Harhar, Dominique Guillaume, Aziza Roudani, Samira Boulbaroud, Mohamed Ibrahimi, Mushtaq Ahmad, Shazia Sultana, Taibi Ben Hadda, Imane Chafchaouni-Moussaoui, Zoubida Charrouf. Chemical investigation of Nigella sativa L. seed oil produced in Morocco // Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences. 2015. Vol. 14. No 2. P. 172–177. DOI: 10.1016/j.jssas.2013.12.001

13. Гогуэ Д.О., Сидоров Р.А., Цыдендамбаев В.Д., Холодова В.П., Кузнецов Вл.В. Жирнокислотный состав липидов вегетативных органов чернушки при разном уровне засоления среды // Известия РАН. Серия биологическая. 2014. № 3. С. 264–270.

14. Давитанян Н.А., Рудь Н.К., Якуба Ю.Ф., Сампиев А.М. Разработка методики количественного определения тимохинона в семенах чернушки посевной // Кубанский медицинский научный вестник. 2015. №2. С. 56–62.

15. Феськова Е.В., Игнатовец О.С., Тычина И.Н., Савич И.М., Свитящук Д.С. Определение компонентного состава семян чернушки посевной (Nigella sativa) // Труды БГТУ. 2018. №2. С. 167–170.

16. Eman Shawky, Nihal M. El Newehy, Amira M. Beltagy, Mohammad M. Abd-Alhaseeb, Gamal A. Omran, Fathallah M. Harraz Fingerprint profile and efficacy-associated markers of Nigella sativa oil for geographical origin determination using targeted and untargeted HPTLC-multivariate analysis // Journal of Chromatography B. 2018. Vol. 1087–1088. P. 108–117. DOI: 10.1016/j.jchromb.2018.04.042

17. Hadad G.M., Salam R.A., Soliman P.M., Mesbah M.K. High performance liquid chromatography quantification of principal antioxidants in black seed (Nigella Sativa L.) phytopharmaceuticals // J. AOAC. 2012. Vol. 95. No 4. P. 1043–1047.

18. Delphine Margout, Mary T. Kelly, Sylvie Meunier, Doris Auinger, Yves Pelissier, Michel Larroque. Morphological, microscopic and chemical comparison between Nigella sativa L. cv (black cumin) and Nigella damascena L. cv // Journal of Food, Agriculture & Environment. 2013. Vol. 11. P. 165–171.

19. Mohamed A. Farag, Haidy A. Gad, Andreas G. Heiss, Ludger A. Wessjohann. Metabolomics driven analysis of six Nigella species seeds via UPLC-qTOF-MS and GC–MS coupled to chemometrics // Food Chemistry. 2014. Vol. 151. P. 333–342. DOI: 10.1016/j.foodchem.2013.11.032

20. Aftab A.K. Gas chromatography coupled mass spectroscopic study of fatty acids composicion of Nigella sativa L. (Kalonji) commercially available in Pakistan // International Food Research Journal. 2014. Vol. 21. No 4. Р. 1533–1537.

21. Скаковский Е.Д., Тычинская Л.Ю., Шиш С.Н., Шутова А.Г., Ламоткин С.А. ЯМР-анализ хлороформенных экстрактов семян чернушки // Труды БГТУ. 2015. №4. С. 234–239.

22. Yehualashet Belete, Ermias Dagne. HPTLC assay of thymoquinone in black seed and black seed oil (Nigella Sativa Linn.) and identification of thymoquinone conversion with Uv-Vis // Journal of drug delivery & Therapeutics. 2014. No 4. Р. 1–5. DOI: 10.22270/jddt.v4i4.895

23. Abou-Basha L., Rashed M.S., Aboul-Enein H.Y. Thin layer chromatographic assay of thymoquinone in black seed oil and identification of dithymoquinone and thymol // Journal of liquid chromatography. 1995. No 18. Р. 105–115. DOI: 10.1080/10826079508009224

24. Herman Lutterodt, Marla Luther, Margaret Slavin, Jun-Jie Yin, John Parry, Jin-Ming Gao, Liangli (Lucy) Yu. Fatty acid profile, thymoquinone content, oxidative stability, and antioxidant properties of cold-pressed black cumin seed oils // LWT – Food Science and Technology. 2010. Vol. 43. P. 1409–1413. DOI: 10.1016/j.lwt.2010.04.009

25. Maulidiani M., Bassem Y. Sheikh, Ahmed Mediani, Leong Sze Wei, Intan Safinar Ismail, Faridah Abas, Nordin H. Lajis. Differentiation of Nigella sativa seeds from four different origins and their bioactivity correlations based on NMR-metabolomics approach // Phytochemistry Letters. 2015. Vol. 13. P. 308–318. DOI: 10.1016/j.phytol.2015.07.012

26. Бакуреза Г., Хромов А.В., Абрамович Р.А., Потанина О.Г., Горяинов С.В. Изучение методов получения различных фракций масел из семян чернушки посевной Nigella Sativa // Гармонизация подходов к фармацевтической разработке: cборник тезисов международной научно-практической конференции. М.: Изд-во РУДН. 2018. С. 55–57.