Preview

Фармация и фармакология

Расширенный поиск

АНАЛИТИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ СИНТЕТИЧЕСКОГО КАННАБИМИМЕТИКА MDMB(N)-073F И ЕГО МАРКЕРОВ В БИОЛОГИЧЕСКОМ МАТЕРИАЛЕ

https://doi.org/10.19163/2307-9266-2019-7-4-184-197

Полный текст:

Аннотация

Целью исследования является изучение аналитических характеристик синтетического каннабимиметика группы индазолкарбоксамидов MDMB(N)-073F методами газовой хроматографии с тандемной масс-спектрометрией (ГХ-МС/МС) и жидкостной хроматографии c гибридной квадруполь-времяпролетной масс-спектрометрией высокого разрешения (ВЭЖХ-МСВР), а также характеристик главного метаболита MDMB(N)-073F, его глюкуронида и дериватов с использованием газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС) и жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией (ВЭЖХ-МС/ МС) в моче для целей экспертной практики, химико-токсикологического и судебно-химического анализа.

Материалы и методы. Объекты растительного происхождения с нанесенными на них наркотическими средствами, изъятые в нелегальном обороте. Образцы мочи, поступившие на химико-токсикологическое и судебно-химическое исследование. Для пробоподготовки использовались патроны для ТФЭ SampliQ EVIDEX – 200 мг-3 мл (Agilent, США), для ферментативного гидролиза использовалась β-глюкуронидаза, Type HP-2, From Helix Pomatia, 100000 ЕД/мл (Sigma-ALDRICH CHEMI, Германия). ГХ-МС/МС анализ проводили на газовом хроматографе Agilent 7890 с тандемным квадрупольным масс-спектрометром Agilent 7000 (Agilent, США); ГХ-МС анализ выполнен на газовом хроматографе Agilent 7820 с масс-селективным детектором Agilent 5975 (Agilent, США); ВЭЖХ-МСВР исследование проводили на жидкостном хроматографе Agilent 1260 с тандемным гибридным квадруполь – времяпролетным детектором высокого разрешения Agilent 6540 (Agilent, США); ВЭЖХ-МС/МС исследование выполнено на жидкостном хроматографе Agilent 1260 с тандемным масс-спектрометром Agilent 6460 (Agilent, США).

Результаты. В результате исследования, проведенного методами ГХ-МС/МС и ВЭЖХ-МСВР, подтверждена структура соединения MDMB(N)-073F, определена точная масса протонированной молекулы, соответствующая брутто-формуле C19H27FN3 O3 . Приведены спектральные характеристики MDMB(N)-073F. Методами ГХ-МС и ВЭЖХ-МС/МС установлено, что одним из направлений биотрансформации MDMB(N)-073F в организме человека является гидролиз сложноэфирной связи с последующей конъюгацией образующейся кислоты. Установлено, что конъюгатом главного метаболита MDMB(N)-073F фазы I биотрансформации является продукт взаимодействия с глюкуроновой кислотой. Метаболиты, образующиеся в результате гидролиза сложноэфирной связи, и его конъюгат с глюкуроновой кислотой рекомендованы в качестве маркеров употребления синтетического каннабимиметика MDMB(N)-073F при анализе хроматографическими методами они могут быть использованы при систематическом аналитическом скрининге биологических образцов.

Заключение. Приведены аналитические характеристики синтетического каннабимиметика MDMB(N)-073F методами газовой хроматографии с тандемной масс-спектрометрией (ГХ-МС/МС) и жидкостной хроматографии гибридной квадруполь-времяпролетной масс-спектрометрией высокого разрешения (ВЭЖХ-МСВР), а также характеристики главного метаболита MDMB(N)-073F, его глюкуронида и дериватов с использованием газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС) и жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией (ВЭЖХ-МС/МС) в моче для целей экспертной практики, химико-токсикологического и судебно-химического анализа.

Об авторах

С. С. Катаев
Государственное казенное учреждение здравоохранения особого типа Пермского края «Пермское краевое бюро судебно-медицинской экспертизы»
Россия
заведующий судебно-химическим отделением ПКБСМЭ, кандидат химических наук


О. Н. Дворская
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Пермская государственная фармацевтическая академия» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры токсикологической химии


М. А. Гофенберг
Государственное бюджетное учреждение здравоохранения Свердловской области «Свердловская областная клиническая психиатрическая больница»; Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Уральский государственный медицинский университет» Министерства здравоохранения Российской Федерации
Россия
заведующий химико-токсикологической лабораторией ГАУЗ СО «ОНБ», провизор-аналитик химико-токсикологической лаборатории ГБУЗ СО «СОКПБ», ассистент кафедры фармации и химии ФГБОУ ВО УГМУ Минздрава России


А. В. Лабутин
Областное государственное бюджетное учреждение здравоохранения «Томский областной наркодиспансер»
Россия
химик-эксперт химико-токсикологической лаборатории


А. Б. Мелентьев
Государственное бюджетное учреждение здравоохранения «Челябинское областное бюро судебно-медицинской экспертизы»
Россия
заведующий судебно-химическим отделением ЧОБСМЭ, кандидат химических наук


Список литературы

1. Дворская, О.Н. Маркеры новых синтетических каннабимиметиков в моче / О.Н. Дворская, С.С. Катаев, А.Б. Мелентьев, Л.Н. Курдина // Наркология. – 2014. – т. 13, № 3. – С. 55–65.

2. Мелентьев, А. Б. Дизайнерские наркотики. Метаболизм и подходы к анализу в биологических средах / А.Б. Мелентьев, С.С. Катаев, О.Н. Дворская. – Москва: Изд-во «Перо», 2016. – 326 с.

3. Заикина, О.Л. Особенности обнаружения глюкуронидированных метаболитов синтетических каннабимиметиков методом ЖХ-МС/МС в моче / О.Л. Заикина, А.В. Кинд, И. Л. Гринштейн, А.М. Григорьев // Наркология. – 2015. – т. 14, № 9. – С. 77–82.

4. Заикина, О.Л. Метаболиты фазы II синтетических каннабимиметиков в моче: нужна ли пробоподготовка? / О.Л. Заикина, А.М. Григорьев // Судебная медицина. – 2015. – т. 1, № 2. – С. 66–67.

5. Лабутин. А.В., темердашев А.З. Нецелевой скрининг маркеров синтетических каннабиноидов в моче методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием / А.В. Лабутин, А.З. темердашев // Масс-спектрометрия. – 2015. – т. 12, № 1. – С. 30–38.

6. Катаев, С.С. Идентификация метаболитов каннабимиметика MDMB(N)-073F в моче методом газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием / С.С. Катаев, О.Н. Дворская, М.А. Гофенберг // Фармация и фармакология. 2019. – т. 7, № 2. – С. 70-83. DOI: 10.19163/2307-9266-2019-7-2-70-83э.

7. Haschimi, B. Detection of the recently emerged synthetic cannabinoid 4F-MDMB-BINACA in ‘legal high’ products and human urine specimens / B. Haschimi, L. Mogler, S. Halter, A. Giorgetti, B. Schwarze, F. Westphal, S. Fischmann, V. Auwärter // Drug Test Anal. – 2019. – Jun 22. doi: 10.1002/dta.2666.


Для цитирования:


Катаев С.С., Дворская О.Н., Гофенберг М.А., Лабутин А.В., Мелентьев А.Б. АНАЛИТИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ СИНТЕТИЧЕСКОГО КАННАБИМИМЕТИКА MDMB(N)-073F И ЕГО МАРКЕРОВ В БИОЛОГИЧЕСКОМ МАТЕРИАЛЕ. Фармация и фармакология. 2019;7(4):184-197. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2019-7-4-184-197

For citation:


Kataev S.S., Dvorskaya O.N., Gofenberg M.A., Labutin A.V., Melentyev A.B. ANALYTICAL FEATURES OF SYNTHETIC MDMB(N)-073F CANNABIMIMETICS AND ITS MARKERS IN BIOLOGICAL MATERIAL. Pharmacy & Pharmacology. 2019;7(4):184-197. (In Russ.) https://doi.org/10.19163/2307-9266-2019-7-4-184-197

Просмотров: 201


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 2307-9266 (Print)
ISSN 2413-2241 (Online)