ХИМИЧЕСКИЕ КОМПОНЕНТЫ GEUM RIVALE L. И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ
https://doi.org/10.19163/2307-9266-2020-8-2-133-146
Аннотация
Целью исследования является обзор данных литературы о составе биологически активных веществ надземных и подземных органов гравилата речного (Geum rivale L.) и фармакологической активности его извлечений и индивидуальных соединений.
Материалы и методы. Исследование проводили с использованием Интернет-ресурсов (Google Scholar, PubMed) и библиотечных баз данных (e-Library, Scopus, Web of Science). Основными методами исследования являлись обзор и анализ литературных данных по тематике исследования за период с 1958 года по настоящее время.
Результаты. В период с 1958 года по настоящее время в надземных и подземных частях гравилата речного идентифицировано более 80 компонентов в составе эфирного масла, ряд фенольных кислот и кумаринов, агликоны флавоноидов, в том числе лютеолин, апигенин, кверцетин и кемпферол, а также ряд их гликозидов и глюкуронидов, эллаготанины (гемин А, В, C, D, педункулагин, стахиурин/казуаринин, теллимаграндин I). Изучены некоторые аспекты фармакологической активности суммарных извлечений и индивидуальных вторичных метаболитов гравилата речного, экспериментально подтверждены противовоспалительная, антиоксидантная, противомикробная, противовирусная активности.
Заключение. Анализ литературных данных показал, что дальнейшее изучение состава метаболитов гравилата речного и их фармакологической активности является актуальной задачей, решение которой позволит расширить спектр использования данного растения в медицинской практике и рассматривать гравилат речной как перспективный источник фармацевтических субстанций для создания новых лекарственных препаратов и биологически активных добавок к пище.
Ключевые слова
гравилат речной,
Geum rivale L.,
фенольные соединения,
эфирные масла,
танины,
фармакологическая активность
Об авторах
Анастасия Андреевна Орлова
Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет
Россия
аспирант кафедры фармакогнозии, младший научный сотрудник Отдела научно-исследовательских работ
Россия
аспирант кафедры фармакогнозии, младший научный сотрудник Отдела научно-исследовательских работ
Мария Николаевна Повыдыш
Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет
Россия
доктор биологических наук, кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармакогнозии, начальник Отдела научно-исследовательских работ
Россия
доктор биологических наук, кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры фармакогнозии, начальник Отдела научно-исследовательских работ
Список литературы
1. Цвелев Н.Н. Флора Восточной Европы / Н.Н. Цвелев // Том X. СПб.: Мир и семья. Изд. СПХФА. -2001. - С. 460-466.
2. Губанов И.А. Иллюстрированный определитель растений Средней России / И.А. Губанов, К.В. Киселева, В.С. Новиков, В.С. Тихомиров // Т. 2. М.: Т-во научных изданий КМК, Ин-т технологических исследований. -2003. - 190 с.
3. Маевский П.Ф. Флора средней полосы европейской части России / П.Ф. Маевский // 10-е изд. М.: Товарищество научных изданий КМК - 2006. - С. 379 – 400.
4. Еленевский А.Г. Растения Белгородской области (конспект флоры) А.Г. Еленевский, В.И. Радыгина, Н.Н. Чаадаева // М. -2004. - 120 с.
5. Лазарев, А.В. Род Geum в современных экологических условиях средней России / А.В. Лазарев, Т.В. Бурченко // Научные ведомости. -2009. - № 3 (58). - С. 34-38.
6. Hulten E. The Amphi-Atlantic Plants and their Phytogeographical Connections / E. Hulten // Kongl. Svenska Vetens. - Akad. Handl. -1958. -4 ser. - № 7 (1). - P. 1–340.
7. Taylor K. Geum rivale L. / K. Taylor // Journal of Ecology. -1997. - V. 85, №5. - Р. 721-731.
8. Hulden L. The first Finnish malariologist, Johan Haartman, and the discussion about malaria in 18th century Turku, Finland / L. Hulden // Malaria Journal. -2011. - № 10, 43. DOI:10.1186/1475-2875-10-43
9. Thomson Healthcare / Physicians' desk reference for herbal medicines 4th ed. H. Thomson // Montvale, NJ - Thomson - 2007. - P.71-72
10. Vollmann C. Composition of the Root Essential Oils of Several Geum Species and Related Members of the Subtribus Geinae (Rosaceae) / C. Vollmann, W. Scbultze // Flavour and Fragrance Journal. -1995. - V. 10. - P. 173-178.
11. Birnesser H. The Homeopathic antiarthritic preparation Zeel comp. N: Review of Molecular and Clinical Data / H. Birnesser, P. Stolt // Explore. - 2007. -V. 3, №1. - P. 16-22. DOI: 10.1016/j.explore.2006.10.002.
12. Egoshina T.L. Medicinal plants in folk medicine of taiga zone of Russia: peculiarities of use and resources / T.L. Egoshina, E.A. Luginina // Plant, fungal and habitat diversity investigation and conservation. Proceedings of IV BBC. -2006. - P. 624-631. DOI: 10.13140/2.1.4303.9044.
13. Vollmann C. Composition of the Root Essential Oils of Several Geum Species and Related Members of the Subtribus Geinae (Rosaceae) / C. Vollmann, W. Scbultze // Flavour and Fragrance Journal. -1995. - V. 10. – P. 173-178.
14. Owczarek A. Composition of Essential Oil from Aerial and Underground Parts of Geum rivale and G. urbanum Growing in Poland / A. Owczarek, J. Gudej, A. Kicel // Natural Product Communications. -2013. - V. 8, №4. - P. 505-508. DOI: 10.1177/1934578X1300800425.
15. Cheng X.R. Chemical Constituents of Plants from the Genus Geum / X.R. Cheng, H.Z. Jin, J.J. Qin, J.J. Fu, W.D. Zhang // Chemistry and biodiversity -2011. - V. 8, №2. - P. 203-222. DOI: 10.1002/cbdv.200900347.
16. Panizzi, L. In vitro Antimicrobial Activity of Extracts and Isolated Constituents of Geum rivale / L. Panizzi, S. Catalano, C. Miarelli, P.L. Cioni, E. Campeol // Phytotherapy Research. -2000. – V. 14, №7. - P. 561-653. DOI: 10.1002/1099-1573(200011)14:7<561::AID-PTR651>3.0.CO;2-H.
17. Owczarek A. Investigation into biological active constituents of Geum rivale / L. A. Owczarek, J. Gudej // Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. -2013. - V. 70, №1. - P. 111-114.
18. Морозова Е.В. Содержание и состав фенолкарбоновых кислот в Geum rivale, G. urbanum и G. aleppicum (Rosaceae) // Е.В. Морозова, И.И. Чемесова, Г.П. Яковлев // Растительные ресурсы. -2009. -Т. 45. -№4. - С. 54-55.
19. Полухина Т.С. Количественное определение флавоноидов в надземной части гравилата речного (Geum rivale L.) / Т.С. Полухина, С.Ф. Погудина, Д.Р. Инизарова // Современные научные исследования: Актуальные вопросы, достижения и инновации. Сборник статей победителей III Международной научно-практической конференции. Изд.: Наука и просвещение. -2017. - С. 225-227.
20. Оwczarek А. Quantitative determination of ellagic acid and gallic acid in Geum rivale L. and G. urbanum L. / A. Оwczarek, M.A. Olszewska, J. Gudej // Acta Biologica Cracoviensia Sertes Botanica. -2014. - № 56/2. - P. 74-78. DOI: 10.2478/abcsb-2014-0021.
21. Орлова А. Обзор методов качественного и количественного анализа танинов в растительном сырье / А. Орлова, М. Повыдыш // Химия растительного сырья. -2019. - №4. - С. 29–45. DOI: 10.14258/jcprm.2019045459.
22. Moilanen J. Ecologically neglected tannins and their biologically relevant activity: chemical structures of plant ellagitannins reveal their in vitro oxidative activity at high pH / J. Moilanen, J.P. Salminen // Chemoecology. -2008. - №18. - Р. 73 – 83. DOI: 10.1007/s00049-007-0395-7.
23. Moilanen J. Distribution and content of ellagitannins in Finnish plant species / J. Moilanen, P. Koskinen, J.P. Salminen // Phytochemistry. -2015. – V. 116. – P. 188-197. DOI: 10.1016/j.phytochem.2015.03.002.
24. Ming D.Sh. A new compound from Geum rivale L. / D.Sh. Ming, R.-W. Jiang, P.P.-H. But, G.H. N. Towers, De-Q. Yu // Journal of Asian Natural Products Research. -2002. -V. 4, №3. - P. 217–220. DOI: 10.1080/10286020290024022.
25. Owczarek A. Rare Ellagic Acid Sulphate Derivatives from the Rhizome of Geum rivale L.—Structure, Cytotoxicity, and Validated HPLC-PDA Assay A. Owczarek, M. Ró˙zalski, U. Krajewska, M.A. Olszewska // Applied Science. -2017. – V. 7, №4. – 400 p. DOI: 10.3390/app7040400.
26. Буданцев А.Л. Растительные ресурсы России. Том 2. Семейства Actinidiaceae – Malvaceae, Euphorbiaceae - Haloragaceae. Под ред. А. Л. Буданцева. СПб.; Товарищество научных изданий КМК. -2009. - 513 с.
27. Tunon H. Evaluation of anti-inflammatory activity of some Swedish medicinal plants. Inhibition of prostaglandin biosynthesis and PAF-induced exocytosis / H. Tunon, C. Olavsdotter, L. Bohlin // Journal of Ethnopharmacology. -1995. - V. 48, №2. - Р. 61-76. DOI: 10.1016/0378-8741(95)01285-l.
28. Birnesser H. The Homeopathic antiarthritic preparation Zeel comp. N: Review of Molecular and Clinical Data / H. Birnesser, P. Stolt // Explore. - 2007. -V. 3, №1. - P. 16-22. DOI: 10.1016/j.explore.2006.10.002.
29. Parimala Devi B. Inflammation and Medicinal Plants – An Ethnomedicinal Approach / B. Parimala Devi, N. Tamilchelvan, R. Ramasubramaniaraja // Journal of Phytology - 2010. – V.2, №2. - P. 49-56.
30. Owczarek A. Antioxidant activity of Geum rivale L. and Geum urbanum L / A. Owczarek, J. Gudej, M.A. Olszewska // Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug research. -2015. - V. 72, № 6. - P. 1239-1244.
31. Brand-Williams W. Use of a free radical method to evaluate antioxidant activity / W. Brand-Williams, M.E. Cuvelier, C. Berset // LWT – Food Science and Technology. -1995. - V. 28, №1. - P. 25-30. DOI: 10.1016/S0023-6438(95)80008-5.
32. Olszewska M.A. Profiling of Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Dry Extracts from the Selected Sorbus Species / M.A. Olszewska, A. Presler, P. Michel // Molecules. -2012. – V. 17, №3. - P. - 3093-3113. DOI: 10.3390/molecules17033093.
33. Pulido R. Antioxidant Activity of Dietary Polyphenols as Determined by a Modified Ferric Reducing/Antioxidant Power Assay / R. Pulido, L. Bravo, F. Saura-Calixto // Journal of Agricultural and Food Chemistry. -2000. - V. 48, №8. - P. 3396-3402. DOI: 10.1021/jf9913458.
34. Olszewska M.A. Antioxidant activity of inflorescences, leaves and fruits of three Sorbus species in relation to their polyphenolic composition / M.A. Olszewska, P. Michel // Natural Product Research. -2009. -V. 23, №16. - P. 1507-1521. DOI: 10.1080/14786410802636177.
35. Azuma K. Phenolic Antioxidants from the Leaves of Corchorus olitorius L. K. Azuma, M. Nakayama, M. Koshioka, K. Ippoushi, Y. Yamaguchi, K. Kohata, Y. Yamauchi, H. Ito, H. Higashio // Journal of Agricultural and Food Chemistry. -1999. - V. 47, №10. - P. 3963-3966. DOI: 10.1021/jf990347p.
36. Oszmianski J. Antioxidant tannins from Rosaceae plant roots / J. Oszmianski, A. Wojdylo, E. Lamer-Zarawska, K. Swiader // Food chemistry. -2007. - V. 100, №2. - Р. 579-583. DOI: 10.1016/j.foodchem.2005.09.086.
37. Guyot S. Direct thiolysis on crude apple materials for HPLC characterization and quantification of polyphenols in cider apple tissues and juices / S. Guyot, N. Marnet, P. Sanoner, J.F. Drilleau // Methods in Enzymology. -2001. - № 335. - P. 57–70. DOI: 10.1016/S0076-6879(01)35231-X.
38. Yen G.C. Antioxidant activity of various tea extracts in relation to their antimutagenicity G.C. Yen, H.Y. Chen // Journal of Agricultural and Food Chemistry. -1995. – V. 43, №1. - P. 27–32. DOI: 10.1021/jf00049a007.
39. Re R. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay / R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente, A. Pannala, M. Yang, C. Rice-Evans // Free Radical Biology & Medicine. -1999. - V. 26, №9-10. - P.1231–1237. DOI: 10.1016/S0891-5849(98)00315-3.
40. Clark, A. M. Antimicrobial activity of phenolic constituents of Magnolia grandiflora L. / A.M. Clark, F.S. El-Feraly, W.S. Li // Journal of Pharmaceutical Science. -1981. - V. 70, №8. - P. 951-952. DOI: 10.1002/jps.2600700833.
41. Varaprasad B. A Search for Antibacterial Agents Edited by Varaprasad Bobbarala. Published by InTech Janeza Trdine 9, 51000 Rijeka, Croatia. -2012. - 8 p.
42. Levina A.S. Knockdown of different influenza A virus subtypes in cell culture by a single antisense oligodeoxyribonucleotide / A.S. Levina, M.N. Repkova, N.A. Mazurkova, E.V. Makarevich, Z.R. Ismagilov, V.F. Zarytova // International Journal of Antimicrobial Agents. -2015.- V. 46, №1. - P. 125–128. DOI: 10.1016/j.ijantimicag.2015.03.004.
43. Лобанова И.Е. Противовирусные свойства дикорастущих и культивируемых растений юго-западной Сибири / И.Е. Лобанова, Е.И. Филиппова, Г.И. Высочина, Н.А. Мазуркова // Растительный мир азиатской России. -2016. –Т.2. -№22. - С. 64-72.
44. Костина Н.Е. Выделение, характеристика и противовирусные свойства биологически активных веществ из высших грибов Западной Сибири / Н.Е. Костина, Ж.Б. Ибрагимова, М.А. Проценко, Е.В. Макаревич, М.А. Скарнович, Е.И. Филиппова, И.А. Горбунова, В.А. Власенко, Г.П. Трошкова, Н.А. Мазуркова, Л.Н. Шишкина // Рациональное питание, пищевые добавки и биостимуляторы. -2014. - № 2. - С. 25-26.
45. Закс Л. Статистическое оценивание. Серия: Зарубежные статистические исследования. Перевод с немецкого. М.: Статистика. -1976. - 598 с.
46. Козира С.А. Хiмiчний склад та використання в медицинi рослин роду Geum L. (Огляд лiтератури) С.АКозира, М.А. Кулагiна, А.Г. Сербiн // Запорожский медицинский журнал. 2008. -Т. 2. - №2(47). - С. 80-82.
47. Garcia-Nino W.R. Ellagic acid: Pharmacological activities and molecular mechanisms involved in liver protection / W.R. Garcia-Nino, C. Zazueta // Pharmacological Research. -2015. №97. – P. 84-103. DOI: 10.1016/j.phrs.2015.04.008.
48. Zahin M. Punicalagin and ellagic acid demonstrate antimutagenic activity and inhibition of benzo[a]pyrene induced DNA adducts / M. Zahin, I. Ahmad, R.C. Gupta, F. Aqil // BioMed Research International. -2014. – P. 467465. DOI: 10.1155/2014/467465,467465.
49. Rehman M.U. Cyclophosphamide-induced nephrotoxicity, genotoxicity, and damage in kidney genomic DNA of Swiss albino mice: the protective effect of ellagic acid / M.U. Rehman, M. Tahir, F. Ali // Molecular and Cellular Biochemistry. -2012. - V. 365 №1-2. - P. 119–127. DOI: 10.1007/s11010-012-1250-x.
50. Abraham S.K. Anti-genotoxic effects in mice after the interaction between coffee and dietary constituents / S.K. Abraham // Food Chemical Toxicology. -1996. - V. 34. - P. 15–20. DOI: 10.1016/0278-6915(95)00085-2.
51. Khanduja K.L. Anti-apoptotic activity of caffeic acid, ellagic acid and ferulic acid in normal human peripheral blood mononuclearcells: a Bcl-2 independent mechanism / K.L. Khanduja, P.K. Avti, S. Kumar, N. Mittal, K.K Sohi, C.M. Pathak // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – General Subjects. -2006. -V. 1760, №2. - P. 283–289. DOI: 10.1016/j.bbagen.2005.12.017.
52. Li T. Ellagic acid induced p53/p21 expression, G1 arrestand apoptosis in human bladder cancer T24 cells / T. Li, G. Chen, C. Su, J-G. Lin, C. Yen, K. Cheng, J. Chung // Anticancer Research. -2005. - V. 25, № 2A. - P. 971-979.
53. Abuelsaad A.S. Antimicrobial andimmunomodulating activities of hesperidin and ellagic acid against diarrheic Aeromonas hydrophila in a murine model / A.S. Abuelsaad, I. Mohamed, G. Allam, A.A. Al-solumani // Life Science. -2013. - V. 93, №20. - P. 714-722. DOI: 10.1016/j.lfs.2013.09.019.
54. Park S.W. Antiviral activity and possible mode of action of ellagic acid identified in Lagerstroemia speciosa leaves toward human rhinoviruses / S.W. Park, M.J. Kwon, J.Y. Yoo H.J. Choi, Y.J. Ahn // BMC Complementary and Alternative Medicine. -2014. - №14(171). DOI: 10.1186/1472-6882-14-171.
55. Soh P.N. In vitro and in vivo properties of ellagic acid in malaria treatment / P.N. Soh, B. Witkowski, D. Olagnier, M.-L. Nicolau, M.-C. Garcia-Alvares, A. Berry, F. Benoit-Vical // Antimicrobial Agents and Chemotherapy. -2009. - V. 53, №3. - P. 1100-1106. DOI: 10.1128/AAC.01175-08.
56. Choi Y.H. Ellagic Acid attenuates immunoglobulin E-mediated allergic response in mast cells / Y.H. Choi, G.H. Yan // Biological and Pharmaceutical Bulletin. -2009. - V. 32, №6. - P. 1118–1121. DOI: 10.1248/bpb.32.1118.
57. Promsong A. Ellagic acid modulates the expression of oral innate immune mediators: potential role in mucosal protection / A. Promsong, C. Wo, S. Satthakarn, W. Nittayananta // Journal of Oral Pathology Medicine. -2014. -V. 44, №3. - P. 214-221. DOI: 10.1111/jop.12223.
58. Kuo M.-Y. Ellagic acid inhibits oxidized low-density lipoprotein (OxLDL)-induced metalloproteinase (MMP) expression by modulating the protein kinase C-α/extracellular signal-regulated kinase/peroxisome proliferator-activated receptor γ/nuclear factor- κB (PKC- α/ERK/ PPAR-γ/NF-κB) Signaling Pathway in Endothelial Cells / M.-Y. Kuo, H.-C. Ou, W.-J. Lee, W.-W. Kuo, L.-L. Hwang, T.-Y. Song, C.-Y. Huang, T.-H. Chiu, K.-L. Tsai, C.-S. Tsai, W.H.-H. Sheu // Journal of Agricultural and Food Chemistry. -2011. - V. 59, №9. - P. 5100–5108. DOI: 10.1021/jf1041867.
59. Pinto M. da S. Evaluation of antiproliferative, anti-type 2 diabetes, and antihypertension potentials of ellagitannins from strawberries (Fragaria × ananassa Duch.) using in vitro models / M. da S Pinto, J.E. de Carvalho, F.M Lajolo, M.I Genovece, K. Shetty // Journal of Medicinal Food. -2010. - V.13, №5. - P.1027–1035. DOI: 10.1089/jmf.2009.0257.
60. Dhingra D. Antiepileptic activity of ellagic acid, a naturally occurring polyphenolic compound, in mice / D. Dhingra, A. Jangra // Journal of Functional Foods. -2014. - V. 10. - P. 364–369. DOI: 10.1016/j.jff.2014.07.011.
61. Dhingra D. Antidepressant-like activity of ellagic acid in unstressed and acute immobilization-induced stressed mice / D. Dhingra, R. Chhillar // Pharmacological Reports. -2012. - V. 64, №4. - P. 796–807. DOI: 10.1016/S1734-1140(12)70875-7.
62. Girish C. Involvement of the GABAergic sys-tem in the anxiolytic-like effect of the flavonoid ellagic acid in mice / С. Girish, V. Raj, J. Arya, S. Balakrishnan // European Journal of Pharmacology. -2013. - V. 710, №1-3. - P. 49–58. DOI: 10.1016/j.ejphar.2013.04.003.
63. Kwak H. β-Secretase (BACE1) inhibitors from pomegranate (Punica granatum) husk / H. Kwak, S. Jeon, B. Sohng, J. Kim, J. Lee, K. Lee, H. Jeong, J. Hur, Y. Kang, K. Song // Archives of Pharmacal Research. -2005. - V. 28, №12. - P. 1328–1332. DOI: 10.1007/BF02977896.
64. El-Garhy A.M. Ellagic acid antiinflammatory and antiapoptotic potential mediate renoprotection in cisplatin nephrotoxic rats / A.M. El-Garhy, O.M. Abd El-Raouf, B.M. El-Sayeh, H.M. Fawzy, D.M. Abdallah // Journal of Biochemical and Molecular Toxicology. -2014. -V. 28, №10. - P. 472–479. DOI: 10.1002/jbt.21587.
65. Kannan M.M. Ellagic acid inhibits cardiac arrhythmias, hypertrophy and hyperlipidaemia during myocardial infarction in rats / M.M. Kannan, S.D. Quine // Metabolism. -2013. -V. 62, №1. - P. 52–61. DOI: 10.1016/j.metabol.2012.06.003.
66. Lee J.H. Protective effect of ellagic acid on concanavalin A-induced hepatitis via Toll-like receptor and mitogen-activated protein kinase/nuclear factor κB signaling pathways / J.H. Lee, J.H. Won, J.M. Choi, H.H. Cha, Y.J. Jang, S. Park, H.G. Kim, H.C. Kim, D.K. Kim // Journal of Agricultural and Food Chemistry. -2014. - V. 62, №41. - P. 10110-10117. DOI: 10.1021/jf503188c.
Рецензия
Для цитирования:
Орлова А.А., Повыдыш М.Н. ХИМИЧЕСКИЕ КОМПОНЕНТЫ GEUM RIVALE L. И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ. Фармация и фармакология. 2020;8(2):133-146. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2020-8-2-133-146
For citation:
Orlova A.A., Povydysh M.N. CHEMICAL CONSTITUENTS OF GEUM RIVALE L. AND THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY. Pharmacy & Pharmacology. 2020;8(2):133-146. https://doi.org/10.19163/2307-9266-2020-8-2-133-146
Просмотров:
1149
Послать статью по эл. почте 