ИДЕНТИФИКАЦИЯ МЕТАБОЛИТОВ КАННАБИМИМЕТИКА MDMB(N)-073F В МОЧЕ МЕТОДОМ ГАЗОВОЙ ХРОМАТОГРАФИИ С МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЧЕСКИМ ДЕТЕКТИРОВАНИЕМ

В начале 2019 года в ряде областей Российской Федерации появился новый представитель синтетических каннабимиметиков группы метилбутаноатиндазолкарбоксамидов – MDMB(N)-073F. Особенности фармакологического действия, клиническая картина отравлений MDMB(N)-073F не изучены, психоактивные эффекты, производимые MDMB(N)-073F, являются неисследованными. В этой связи изучение метаболизма нового каннабимиметика является важным аспектом в установлении факта приема MDMB(N)-073F при экспертных исследованиях биологических объектов.

Цель исследования – выявление метаболитов синтетического каннабимиметика MDMB(N)-073F в реальных образцах мочи с использованием твердофазной экстракции (ТФЭ) и газовой хроматографии с масс-спектрометрическим детектированием (ГХ-МС).

Материалы и методы. 10 образцов мочи были собраны в период с 15 по 29 марта 2019г. 8 проб мочи были доставлены из кабинетов медицинского освидетельствования г. Екатеринбурга и Свердловской области от лиц, освидетельствуемых на состояние опьянения; 2 образца мочи были получены от пациентов Свердловского областного центра острых отравлений при поступлении в токсико-реанимационное отделение с предварительным диагнозом «острое отравление синтетическими каннабимиметиками». В исследовании для подготовки проб применялись патроны для ТФЭ SampliQ EVIDEX – 200 мг – 3 мл (Agilent, США), для ферментативного гидролиза использовалась β-глюкуронидаза, Type HP-2, From Helix Pomatia, 100000 ЕД/мл (Sigma-ALDRICH CHEMI, Германия), в качестве инструментального метода анализа – газовая хроматография – масс-спектрометрия с использованием газового хроматографа Agilent 7820 с масс-селективным детектором Agilent 5975 (Agilent, США).

Результаты и обсуждение. Описаны метаболиты, позволяющие установить факт употребления каннабимиметика MDMB(N)-073F в процедуре скрининга мочи на наличие наркотических и лекарственных веществ с применением методов твердофазной экстракции и газовой хроматографии с масс-спектрометрией. Выполнена идентификация основных метаболитов MDMB(N)-073F в моче потребителей курительных смесей. Установлено, что метаболизм MDMB(N)-073F, главным образом, обусловлен гидролизом сложноэфирной группы, гидроксилированием, окислительным дефторированием и N-деалкилированием; большая часть образующихся метаболитов выводится с мочой в конъюгированном виде.

Заключение. Получены газохроматографические и масс-спектрометрические характеристики некоторых производных основных метаболитов нового синтетического каннабимиметика MDMB(N)-073F, которые могут быть полезны в практике судебно-химического и химико-токсикологического анализа.

1. Головко, А.И. Краткий обзор синтетических каннабиноидов, появившихся в незаконном обороте в 2014–2015 гг. / А.И. Головко, М.Б. Иванов, Е.Ю. Бонитенко, В.А. Баринов, В.А. Башарин // Наркология. – 2016. – Т. 15, №2(170). – С. 59–73.

2. Грибкова, С.Е. Исследование нового синтетического наркотика – метилового эфира алкилиндазола (MDMB(N)-073), поиск и идентификация его метаболитов методом ВЭЖХ-МС/МС / С.Е. Грибкова, В.А. Калашников, Е.В. Никитин // Наркология. – 2015. – Т. 14, № 10(166). – С. 87–97.

3. О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств [Электронный ресурс]: постановление Правительства Рос. Федерации от 12.10.2015 № 1097. – Режим доступа: http://www.consultant.ru/document/cons_doc_LAW_187423/.

4. Катаев, С.С. Идентификация метаболитов канна-бимиметика 5F-AB-PINACA в моче методом ГХ-МС / С.С. Катаев, О.Н. Дворская, М.А. Гофенберг, А.Б. Мелентьев // Бутлеровские сообщения. – 2014. – Т. 39, №8. – С. 150–160.

5. Дворская О.Н., Катаев С.С., Мелентьев А.Б. Идентификация маркеров некоторых синтетических каннабиноидов в биологических объектах: информационное письмо. – Ижевск: Принт, 2017. – 34 с.